Утвердив условия капитуляции Дерпта, Иван Грозный даровал принявшим русское подданство ливонцам большие льготы, раздавал захваченные земли детям боярским, оставлял гарнизоны в побежденных крепостях, высказывая намерение присоединить эту область к владениям Московского государства. Осенью 1558 г. армия князя Шуйского была распущена.
15 января 1559 г. ливонскую границу перешла русская армия князя Микулинского. Она беспрепятственно прошла до Риги, опустошив полосу в 150 верст. Попытку сопротивления ливонцы проявили только под Тирзеном, но были разбиты и бежали. Взяв 11 крепостей (замков) и не удерживая их за собой, князь Микулинский опустошил оба берега Западной Двины, сжег корабли под Ригой и через месяц закончил погром в Ливонии.
Следует заметить, что коренное население Эстляндии не только не «поднялось как один против русских захватчиков», но и наоборот, эстляндские крестьяне осенью 1560 г. подняли восстание против немецких феодалов в округах Харою и Ляэнемаа. Вождем восстания стал простой кузнец. Восставшие осадили замок Лоде (Колувере), где заперся отряд Христофора Мюнхаузена. (Уж не предка ли того самого барона?) Однако на помощь осажденным пришел отряд рыцарей. Крестьянское ополчение было разбито, а бедолага кузнец четвертован. Тем не менее в течение всего 1561 г. в этих округах и в районе Дерпта продолжались волнения крестьян.
В сложившейся ситуации новый магистр ордена Готхард Кетлер обратился за помощью к соседним государствам. 31 августа 1559 г. Кетлер и король Польши и Литвы Сигизмунд II Август заключили в Вильно соглашение о вступлении Ливонии под протекторат Польши. Соглашение было дополнено 15 сентября 1559 г. договором об оказании Польшей и Литвой военной помощи Ливонии. Эти дипломатические акции послужили важным рубежом в ходе и развитии Ливонской войны: война России с Ливонией превратилась в борьбу государств Восточной Европы за ливонское наследство.
В том же 1559 г. ливонское правительство обратилось к сыну шведского короля Густава Вазы, герцогу Иоанну, правителю Финляндии, с просьбой ссудить 200 тысяч рейхсталеров и войско, предлагая в залог несколько земель в Ливонии. Молодой принц, желая расширить свои владения за счет этой страны, был не прочь вступить в переговоры, но его отец посоветовал не ввязываться в это дело, так как тогда придется поссориться не только с Москвой, но и с императором, королями польским и датским, которые все имеют свои притязания к Ливонии.
Густав Ваза, уже битый «московитами», предпочитал сохранять строгий нейтралитет. Когда ревельские суда напали в шведских водах при Биоркэ и Ниланде на лодки русских купцов и овладели ими, перебив людей, то по приказу короля ревельцев арестовали за это в Выборге. Густав Ваза отправил в Финский залив вооруженные суда для обеспечения безопасности русских купцов, о чем дал знать в Москву. Иван Грозный так отвечал ему на это: «Ты писал нам о неправдах колыванских людей (ревельцев) и о своей отписке, которую послал в Колывань: мы твою грамоту выслушали и твое исправленье уразумели. Ты делаешь гораздо, что свое дело исправляешь: Нам твое дело полюбилось, и мы за это твою старость хвалим».
Власти города Ревеля не надеялись на свои силы и обратились к датскому королю Кристиану III с просьбой принять их в свое подданство, так как некогда Эстония и Ревель были под властью Дании. Но и Кристиан III, подобно Густаву Вазе, был старик, приближавшийся к гробу. Он объявил ревельским послам, что не может принять в подданство их страну, потому что не имеет сил защищать ее в таком отдалении и от такого сильного врага. Он взялся только ходатайствовать за них в Москве, назначил послов, но умер, не отправив их.
Послы эти прибыли в Москву уже от имени его наследника, Фредерика II. Король в очень вежливых выражениях просил, чтобы царь запретил своим войскам входить в Эстляндию, как принадлежащую Дании. Иван Грозный резонно отвечал: «Мы короля от своей любви не отставим: как ему пригоже быть с нами в союзном приятельстве, так мы его с собою в приятельстве и союзной любви учинить хотим. Тому уже 600 лет, как великий государь русский Георгий Владимирович, называемый Ярославом, взял землю Ливонскую всю и в свое имя поставил город Юрьев, в Риге и Колывани церкви русские и дворы поставил и на всех ливонских людей дани наложил. После, вследствие некоторых невзгод, тайно от наших прародителей взяли было они из королевства Датского двух королевичей. Но наши прародители за то на ливонских людей гнев положили, многих мечу и огню предали, а тех королевичей датских из своей Ливонской земли вон выслали. Так Фредрик король в наш город Колывань не вступался бы». Ай да Грозный! Ответил не в бровь, а в глаз, и не только датским послам, но и нашим «демократам», болтающим об агрессии в Прибалтике в 1940 г. и пакте Молотова – Риббентропа.
Ревельский Вышгород (Тоомпера) в XVII веке
В конце 1559 г. эзельский епископ Менниггаузен вошел с датским королем Фредериком II в тайные сношения и продал ему свои владения Эзель и Пильтен за 20 тысяч рейхсталеров. Епископ получил деньги и на радостях драпанул с ними в Германию. Новый датский король Фредерик II, обязанный по отцовскому завещанию уступить своему брату Магнусу ряд земель в Голштинии, вместо их отдал ему свою новую покупку, и Магнус весной 1560 г. явился в Аренбурге, где к нему на службу поступило много дворян в надежде, что Дания не оставит его без помощи.
Магистру Кетлеру появление Магнуса в Остзейском крае явно не понравилось. Ведь магистр не получил за Эзель ни одного рейхсталера. Дело чуть не дошло до вооруженного конфликта, но 30 августа 1560 г. русские взяли Феллин, и магистру стало не до Магнуса.
В 1560 г. умер старый шведский король Густав Ваза. Магистрат Ревеля немедленно отправил депутатов к сыну и наследнику, который вступил на престол под именем Эрика XIV. Ревельцы просили денег взаймы. Честолюбивый Эрик отвечал, что «денег он по-пустому не даст, но если ревельцы захотят отдаться под его покровительство, он не из властолюбия, а из христианской любви и для избежания московского невыносимого соседства готов принять их, утвердить за ними все их прежние права и защищать их всеми средствами».
Ревельцы подумали и в апреле 1561 г. присягнули на верность шведскому королю при условии сохранения всех своих прав. Узнав об этом, магистр Кетлер вступил в переговоры с виленским воеводой Николаем Радзивиллом о присоединении Ливонии к Польше. В итоге в ноябре 1561 г. Ливония с сохранением всех своих прав отошла к Польше, а магистр Кетлер получил Курляндию и Семигалию с титулом герцога и с вассальными обязанностями к Польше.
Ведя войну с Польшей, Иван IV старался сохранить мир со Швецией, ему пришлось закрыть глаза на захват шведами Ревеля. В августе 1561 г. в Новгороде был подписан договор о сохранении перемирия на 20 лет. А вот в договоре, заключенном в сентябре 1564 г., русским пришлось признать территориальные приобретения Эрика XIV. К шведам отошли Колывань (Ревель), Пернов, Пайда и Каркус с их уездами, за Россией же закрепилась Нарва.
По воле короля Эрика XIV отношения с Россией начали улучшаться. 16 февраля 1567 г. шведские послы в Александровской слободе заключили с Россией договор о дружбе, союзе и взаимопомощи. Иван IV наконец согласился, чтобы шведский король сносился непосредственно с Москвой, а не с новгородским наместником. Обе стороны согласились помогать друг другу войсками и деньгами в войне с Польшей.
Шведский генерал Горн взял захваченные поляками города Пернов и Вейсенштейн. Тем временем сильно накалилась обстановка внутри страны. Эрик вступил в конфликт с родным братом Иоанном (Юханом) герцогом Финляндским и большей частью шведской аристократии.
29 сентября 1568 г. в Стокгольме вспыхнуло восстание. Эрик был свергнут с престола, объявлен сумасшедшим и заключен в тюрьму. На престол взошел его брат Иоанн (Юхан III). Новый король был женат на сестре польского короля Сигизмунда II и настроен пропольски. Теперь разрыв с Россией был неизбежен.