Первой женой Брэнсона стала Кристен Томасси, блондинка скандинавского типа, с которой он познакомился в собственном доме. Однако, тихого семейного счастья у них не получилось. Их отношениям мешала постоянная занятость Ричарда, т. к. к тому времени он уже стал хозяином Virgin и дела компании требовали его постоянного участия. В знак протеста Кристен начала изменять Брэнсону, в результате брак распался, но они остались друзьями.

Со своей женой Джоан Брэнсон познакомился в антикварном магазине. Через год романтических ухаживаний, цветов и свиданий, она вышла замуж за Брэнсона, оставив прежнего мужа, с которым прожила восемь лет. Их первый ребенок прожил только четыре дня. Вторая дочка родилась здоровой, любознательной и веселой, а вскоре на свет появился ее братик.