Весной 1917 года специальная комиссия Временного Правительства отправила в отставку и «в резерв чинов» до 150 генералов, казавшихся наиболее опасными или бездарными. Значительное число увольнений коснулось Гвардейского командования - требовалось убрать от войск явных монархистов, чтобы и щегольнуть «революционностью», и устранить откровенных противников. Такая судьба постигла и командира Преображенцев генерала Дрентельна, и 2 апреля «командующим на законном основании» Лейб-Гвардии (теперь именовавшимся просто «Гвардии») Преображенским полком стал полковник Кутепов. Возможно, в назначении сыграло роль скромное происхождение и то, что он не был коренным Гвардейским офицером.

Падение дисциплины в Петровской бригаде шло медленнее, чем в «демократизированной» армии, но постепенно проявлялось и здесь. На одном из заседаний полкового комитета солдаты из прибывшей на пополнение маршевой роты сообщили о действиях Кутепова в столице в феврале и потребовали предать его революционному суду, но старые солдаты не выдали «правильного человека» и фактически оправдали его. Во время дивизионного митинга Кутепов еще мог одним своим появлением восстановить порядок, но уже звучали и призывы поднять его на штыки (со стороны нижних чинов 2-й Гвардейской дивизии). И снова Преображенцы спасли командира, грозно сомкнувшись вокруг него, что быстро охладило пыл остальных.

В июньском наступлении действия Гвардии характеризуются двояко. С одной стороны, встречается упоминание, что лишь один Лейб-Гвардии Семеновский полк из всего Гвардейского корпуса и лишь в один день наступления (23 июня) «выполнил возложенную на него задачу» (можно предположить, что Гвардейские офицеры со злорадством наблюдали за крахом военной политики А. Ф. Керенского и не горели желанием ей содействовать). С другой стороны, это продолжалось только до германского контрудара, после которого командиры выбивались из сил, пытаясь организовать отпор. 6 июля Петровская бригада была брошена на ликвидацию прорыва. Вторично русская Гвардия сломила натиск прусской, задержав захват Тарнополя. На следующий день яростной контратакой под Мшанами Преображенцы смяли противника, но потом сами вынуждены были отойти под давлением превосходящих сил. Главным в этой ситуации Кутепов счел сохранение спокойствия и организованности и, находясь в цепях 1-го батальона, прикрывавшего отход, для воодушевления солдат обходил позиции по брустверу окопа. Взрывом полковника сбило с ног, но даже не контузило. За бой под Мшанами Кутепова представили к ордену Святого Георгия III-й степени, но получить его уже не удалось - помешал приход к власти большевиков.

По архивным данным, Кутепов стал кавалером и солдатского Георгиевского Креста - так называемого «Георгия с веточкой» (на его ленте крепилась серебряная лавровая ветвь), «демократической» награды 1917 года, удостоение которой производилось по решению - «приговору» - самих солдат. Некоторые относились к такой награде презрительно, называя «метлой», ибо считали ее признаком заигрываний с нижними чинами; но в настоящем случае инициатива Преображенцев была искренней и соответствовала действительным заслугам награжденного. Подтверждением служит и «Краткая боевая аттестация командующего Лейб-Гвардии Преображенским полком полковника Кутепова» от 17 августа 1917 года: «Обладает опытом двух кампаний; зарекомендовал себя в последних боях Петровской бригады выдающимся командиром полка. Трижды ранен... Характера твердого. Выдающийся. Вполне достоин к назначению на должность командира бригады вне очереди». Таково было мнение командира Петровской бригады генерала П. Тилло и командира I-го Гвардейского корпуса генерала В. 3. Май-Маевского - будущих сослуживцев по Добровольческой Армии.

Поражение Корниловского выступления повлекло окончательный развал всякого порядка. Наиболее патриотически и непримиримо настроенные офицеры отныне стали враждебны как «пораженцам», так и бездарному Временному Правительству. Делая ставку на диктатуру и прямую борьбу, часть из них перешла к активным тайным действиям. После ареста Л. Г. Корнилова на некоторое время вся деятельность по объединению военной оппозиции оказалась сосредоточенной в руках генерала М. В. Алексеева. Через главу организации «Русское Собрание» В. М. Пуришкевича началось собирание офицеров в столице. Так в октябре оформилась тайная Офицерская Объединенная Организация, возглавленная Преображенцем полковником П. А. Веденяпиным; в Москву был направлен полковник князь И. К. Хованский 1-й. Руководство находилось в руках офицеров Гвардии. По воспоминаниям дочери Алексеева, на квартире генерала среди других «все время бывал» и приехавший в Петроград Кутепов. Это позволяет считать Александра Павловича одним из руководителей организации. К тому же и Веденяпин, и Хованский были его однополчанами.

После прихода к власти большевиков Кутепов снова на позициях, назвать которые фронтом не поворачивается язык. Своим долгом он счел спасти знамя: после прощания 21 ноября офицеров с полковой святыней оно было спрятано, а затем вывезено на Юг России. Прикрепленный к Преображенскому знамени орден Святого Георгия, принадлежавший Императору Александру II, Кутепов с тех пор носил на груди под одеждой и никогда не расставался с ним.

А Армия агонизировала. Вводилась выборность начальников: Кутепов получил «почетную» должность кашевара, и это еще, быть может, показывало расположение солдат, давших уважаемому командиру «теплое местечко»... Пользуясь тем, что новое «повышение» не было утверждено, Кутепов 2 декабря 1917 года с болью в сердце подписал приказ о расформировании старейшего полка Императорской Гвардии. Теперь ничто не удерживало от выезда на Дон.

24 декабря маленькая группа офицеров-Преображенцев во главе со своим командиром прибыла в Новочеркасск и вступила в ряды формировавшейся Армии. Сразу же состоялось назначение Кутепова начальником Таганрогского гарнизона и, соответственно, руководителем обороны на этом направлении. Как свидетельствуют архивные документы, 30 декабря Кутепов стал «командиром 3-го полка Добровольческой армии»; за названием, впрочем, крылась лишь надежда создать полк, так и не реализовавшаяся в силу малочисленности Добровольцев и больших потерь.

В первой декаде января 1918 года крупные силы большевиков повели наступление на Ростов. Кутепов выступил навстречу и у Матвеева Кургана дважды разбивал противника, компенсируя численную слабость своего отряда стойкостью и выучкой. Но через две недели упорных боев, после потери Таганрога поредевший кутеповский отряд был отведен к Ростову. Существуют сведения, что Кутепов был отстранен от командования самим Корниловым, считавшим его виновником таганрогской неудачи и (вполне справедливо) ставленником Алексеева, чьи отношения с Главнокомандующим отличались крайней напряженностью. В итоге Александр Павлович несколько дней был на должности рядового, а затем принял 3-й Офицерский батальон, 12 февраля сведенный в роту в составе Сводно-Офицерского полка. 3-я рота неофициально именовалась «Гвардейской», так как состояла в основном из офицеров Императорской Гвардии; ее численность колебалась от 80 до 250 штыков, в зависимости от потерь. Во главе Гвардейской роты полковник Кутепов и выступил в Первый Кубанский поход.

С первого же боя под Лежанкой он задает тон офицерам, вместе с прочими командирами создавая традиции знаменитых атак ровными цепями, средним шагом, с сохранением внешнего спокойствия и - до времени - без единого выстрела. «Сухой, крепкий, с откинутой на затылок фуражкой, подтянутый, краткими отрывистыми фразами отдает приказания», - таким запомнился он очевидцам. В бою у хутора Филипповского под сильным огнем Добровольцы залегли прямо на пашне. «Отчетливо видны отдельные фигуры в цепях. Похаживает вдоль них небольшого роста коренастый человек. Шапка на затылке, руки в карманах, — Кутепов, командир 3-й роты. В этот день три пули пробили его плащ, но, по счастью, не ранили». Несомненной была и некоторая бравада Кутепова выправкой и строевой подготовкой в самых тяжелых условиях похода. После перехода вброд реки, во время марша на морозе в обледенелой одежде он совсем не случайно вел роту подчеркнуто бодро, с подсчетом шага: командир мобилизовывал волю людей и вызывал уважение у видавших виды офицеров. Совершенно непостижимым было и то, как Кутепову в походных условиях удавалось ежедневно оказываться в чистом обмундировании и свежевыбритым. Собственным внешним видом он дисциплинировал подчиненных лучше, чем любыми замечаниями и внушениями.