В январском 1558 г. походе на Ливонию К. и П.П. Головин возглавляли уже сторожевой полк. Боевые действия продолжались всю весну и лето. Всего за это время русскими войсками было захвачено около 20 городов.
Весной 1560 г. К., будучи 1-м воеводой большого полка, ходил «из Юрьева войною в немцы». В мае 1560 г. во время большого похода по Ливонии князь являлся 1-м воеводой передового полка.
В автобиографии К. описывает, как он был послан Иваном IV под крепость Феллин: «Введе мя царь в ложницу свою и глагола ми словесами, милосердием разстворенными и зело любовными… к тому со обещаньми многими:…[40] або тебя, любимаго моего, послати, да охрабрится паки воинство мое, Богу помогающу ти, сего ради иди и послужи мне верне». 30 августа город пал. Воеводы были из-под него «отпущены в войну» на другую территорию Ордена.
В 1562 г. князь «годовал» на Великих Луках. В августе 1562 г. состоялась неудачная для К. битва с литовцами под г. Невелем. В 1563 г. боярин принял участие во взятии Полоцка. Он был третьим воеводой сторожевого полка.
Как видно из послужного списка К., его жизнь прошла в боях и походах, в «дальноконных градех», по его собственному выражению. Он прошел с боями фактически все три главных фронта того времени: казанский, крымский и ливонский. Единственный известный факт участия князя во внутриполитических делах — упоминания о проведении им дворянского смотра в Муроме в 1555–1556 гг.
Вплоть до 1562 г. карьера боярина абсолютно безоблачна. В апреле 1563 г. он был назначен воеводой в Юрьев Ливонский. Этот факт его биографии исследователями оценивается по-разному. Некоторые из них считают, что данное назначение было следствием опалы, при этом проводится аналогия с судьбой крупного политического деятеля 1550-х гг. А.Ф. Адашева, сосланного в 1560 г. в этот же город.
Однако Иван IV в одном из писем К. резонно замечал, что если бы он подверг К. опале, то он «…в таком бы еси в далеком граде нашем (Юрьеве. — Авт.) не был, и утекания было тебе сотворити невозможно, коли бы мы тее в том не верили. И мы, тебе веря, в ту свою вотчину послали…» Являясь юрьевским наместником, К. фактически оказывался наместником всей завоеванной территории Ливонии с достаточно широкими полномочиями (вплоть до права ведения переговоров со Швецией). Назначение на такую должность вряд ли можно расценивать как проявление царской опалы.
В то же время есть свидетельства, что князь чувствовал себя в Юрьеве неуютно. Уже через несколько месяцев после прибытия в город К. писал монахам Псково-Печерского монастыря: «И многажды много челом бью, помолитеся о мне окаянном, понеже паки напасти и беды от Вавилона на нас кипети многи начинают».
Были ли у К. основания для подобных опасений? Видимо, были. Образно выражаясь, у князя, пытающегося изобразить себя безвинно пострадавшим, «рыльце было в пуху». Историки Б.Н. Флорей и Р.Г. Скрынников упоминают документ, свидетельствующий, что уже в январе 1563 г. К. завязал изменнические связи с литовской разведкой. Речь идет о письме Сигизмунда II Раде Великого княжества Литовского от 13 января 1563 г. из Познанского архива. В нем король благодарил руководителя польской разведки витебского воеводу Н.Ю. Радзивилла «за старания в отношении Курбского». В письме говорится также о некоем «начинании» князя-изменника. По справедливому предположению Р.Г. Скрынникова, речь идет о передаче им сведений о передвижении русской армии. Ученый связывает с «утечкой» информации поражение российских войск в битве 25 января 1564 г. под Улой.
В Хронике Ниенштедта приводится свидетельство, что переговоры боярина с неприятелем вызвали подозрение у Грозного. Поводом послужили контакты князя с графом фон Арцем, наместником шведского герцога Иоганна III в Ливонии. Арц обещал К. сдать замок Гельмет, но был арестован своими же за измену. Русское войско под стенами замка встретили огнем. Этот эпизод и послужил для Ивана IV основанием подозревать юрьевского наместника в двойной игре.
В своих письмах Иван Грозный отмечает, что князь изменил «единаго ради малаго слова гневна». В Наказе послам в Литву 1565 г. царь велел говорить: «…учал государю нашему Курбский делати изменные дела, и государь был хотел его наказати, и он, узнав свои изменные дела, и государю нашему изменил». В беседе с литовским послом Ф. Воропаем Грозный клялся «царским словом», что он не собирался казнить боярина, а хотел лишь убавить ему почестей и отобрать у него «места». Позже в своих письмах и в наказах русским дипломатам царь разовьет целую концепцию «измен» Курбского, связав их с внутриполитическими процессами, с боярскими крамолами и деятельностью княжеско-боярской оппозиции. Однако это будет сделано задним числом.
Незадолго до бегства, в начале 1564 г., К. получил из Литвы два письма (от Сигизмунда II и от Н. Радзивилла и Е. Воловича), гарантирующих беглецу поддержку, теплый прием и оплату измены. В «привилее» Сигизмунда на Ковельское имение сказано, что боярин выехал «з волею и ведомотью нашою господарскою… нашим службам в подданство нашо господарское приехал». В завещании К. от 24 апреля 1583 г. говорится, что в 1564 г. ему было обещано за эмиграцию богатое содержание.
Каковы же были обстоятельства побега князя-диссидента? Историк Н.Г. Устрялов приводит такую легенду: «В таже лета (1564 г. — Авт.) во граде Юрьеве Ливонском быша воеводы князь Андрей Михайлович Курбский да зять его Михайло Федорович Прозоровский. Князь же Андрей, увидав на себя царский гнев и не дождався присылки по себя, убояся ярости цареви. Помянув же прежния свои службы и ожесточися. Рече же супружнице своей сице: «Чесо ты, жено! Хочеши: пред собою ли мертвым мя видети, или за очи жива мя слышати!» Она же ему рече: «Яко не точию тя мертва хощу видети, но ниже слышати о смерти твоей, господина моего, желаю!» Князь же Андрей прослезився, и, целова ю и сына своего девятолетна суща, и прощение сотворив с ними, и чрез стену града Юрьева, в нем же бысть воеводою, прелезе; ключи же врат градных поверже в кладезь. Некто же верный раб его, именем Васька, по реклому Шибанов, приготовя князю своему кони оседланы вне града, и на них седоша, и к литовскому рубежу отъехаша и в Литву приидоша».
Однако обстоятельства бегства были не столь романтическими и трагическими. К. выехал 30 апреля 1564 г. с тремя лошадьми и 12 сумками «с добром», бросив беременную жену. Путь князя лежал через замок Гельмет, где он должен был взять проводника до Вольмара, в котором его ждали посланцы Сигизмунда. Тут боярина постигло первое возмездие за его поступок: гельметцы арестовали изменника, ограбили его и как пленника повезли в замок Армус. Там местные дворяне довершили дело: сорвали с него лисью шапку, отобрали лошадей. В Вольмар К. прибыл, ограбленный «до нитки». Позже он судился с обидчиками, но вернул лишь некоторую часть похищенного. В эмиграции он особо жалел об оставшихся в России дорогих доспехах и библиотеке. Литовский воевода А. Полубенский предлагал выменять их на русских пленных, но ему отказали.
Уже находясь в эмиграции, К. попытался играть роль защитника всех обиженных и угнетенных на Руси, критика и обличителя общественных пороков. Он изображал свое бегство как вынужденное, вызванное многочисленными гонениями и притеснениями. В предисловии к «Новому Маргариту» князь писал: «Изгнанну ми бывшу без правды от земли Божий и в странстве пребывающу… И мне же нещасливому что въздал? Матерь ми, у жену, и отрочка единаго сына моего, в заточению затворенных, троскою (горестью (польск.). — Авт.) поморил; братию мою единоколенных княжат Ярославских, различными смертьми поморил, служащих ему верне, имения мои и их разграбил, и над то все горчайшего: от любимаго отечества изгнал, от другое прелюбезных разлучил!»
Однако описанные князем гонения произошли после его бегства и были во многом им же и спровоцированы. То, что К. во всех своих произведениях стремился оправдать свою измену и подвести под нее высокоморальные обоснования показывает, насколько этот вопрос мучил его в эмиграции.