В 350 г. до н. э. Филипп вел кампанию в Эпире, победил царя Молоссии Арибба, дядю своей жены Олимпии, и, возможно, захватил Паравею возле границы Эпира. Брат Олимпии Александр был взят в Пеллу или в качестве заложника, или чтобы обезопасить его жизнь от гнева Ариббы. Александр имел право претендовать на престол Молоссии, а Арибба наследовал отцу Александра. Филипп уже держал в качестве заложника при своем дворе сына Керсоблепта; это была не столько угроза, сколько залог хорошего поведения его отца.
Именно во время его пребывания в Эпире Олинф принял единокровных братьев Филиппа.[142]Они не представляли реальной угрозы для него, поскольку к этому времени у него было два сына, Арридей, матерью которого была Филлина из Лариссы, и Александр, сын Олимпии. Первому в 350 г. до н. э. было около семи лет, второму — шесть. Было также две дочери. Вдобавок при его дворе находился Аминта, сын Пердикки, который имел права на престол и был уже взрослым. Престолонаследие таким образом было обеспечено, но сводные братья определенно были раздражающим фактором. Возвратившись из экспедиции в Эпир, Филипп смог заняться отношениями с Олинфом.
Угрозы в адрес Олинфа не возымели действия. Олинф был наиболее значительным городом Халкидского союза и обладал примерно половиной его полной военной силы, остальная часть союза состояла примерно из 30 городов, большинство из которых были маленькими и слабыми. В 349 г. до н. э. Филипп атаковал, сначала игнорируя Олинф и стремясь разрушить союз, победив других его членов. Большинство из них не могли сопротивляться и сдались или без боя, или после очень краткого сопротивления.[143]
Олинфяне не устрашились. Поддержать оборону города прибыл афинский контингент под командованием Хареса.[144] Зима прошла в дипломатических переговорах и интригах с обеих сторон. Филипп скорее всего нес частичную ответственность за восстание Эвбеи против Афин;[145] вполне возможно, что афиняне были связаны с восстанием против Филиппа в Ферах, которое организовал бывший тиран Пифолай.[146] Свидетельств и того, и другого мало или совсем нет, но оба восстания были настолько своевременны для обеих сторон, что трудно поверить, что это просто совпадения. По меньшей мере, можно полагать, что инициаторы этих событий воспользовались занятостью Афин и Филиппа в Олинфе.
У Филиппа не возникло реальных проблем с Ферами, но потребовались время и усилия, чтобы удалить Пифолая и вновь уладить дела в Фессалии. Афины столкнулись с большими трудностями на Эвбее, где тиран Халкиды Каллий набрал наемников и разбил посланные против него афинские войска. Афины вынуждены были принять соглашение, по которому города Эвбеи выходили из Афинского союза и образовывали собственный союз. Тем временем командующий афинскими войсками на Халкидике Харидем смог провести собственную кампанию против городов, перешедших или попавших под власть Филиппа годом раньше.[147]
Филипп отказался от захвата малых городов с целью оказания давления на Олинф. Это могло быть средством показать, что он был готов согласиться с существованием союза, если тот мог заключить и сохранить мир с ним. Теперь он игнорировал малые города и сконцентрировался на самом Олинфе. Для этого ему пришлось разбить армию союза в двух битвах, а затем осадить город. Это позволило ему принять капитуляцию других городов, которые не могли получать помощь из Олинфа, и он пришел к заключению, что только полное уничтожение Олинфа может закончить войну. Когда олинфяне запросили условия мира, он не предложил никаких. Афиняне, занятые Эвбеей, направили в начале кампании в 348 г. до н. э. небольшой отряд во главе с Харидемом, но этого было недостаточно. Конница Олинфа сдалась; она располагалась вне города, сражалась против численно превосходящего противника и была, видимо, разбита. Командовали конницей противники войны, так что велик шанс измены. Осада стала более плотной, и когда была захвачена Мекиберна, порт Олинфа, афинские корабли и воины не могли более прибывать в город. После ожесточенной борьбы Олинф пал, был разграблен и разрушен, а его жители проданы в рабство.[148]
Методы Филиппа в этой войне отражают общий подход, который он использовал в борьбе с Афинами. В обоих случаях он использовал сочетание дипломатии и силы и продемонстрировал нерасположенность вступать в столкновение с основным противником, предпочитая сначала разобраться с подчиненными или союзниками, и только потом при наступлении абсолютной необходимости атаковать главного врага. Война с Олинфом была копией войны с Афинами, только меньшего масштаба.
К этому времени Филипп уже устранил большинство опор Афинского союза. Вся Северная Греция перешла под его прямой контроль или оказалась под косвенным влиянием от Пропонтиды до Ионического моря, от Иллирии до южных границ Фессалии. Единственным союзником Афин, который мог предоставить им значительную помощь и блокировать движение на юг, оставалась Фокида, а ее решимость убывала по мере того, как улетучивались похищенные сокровища Дельф.
Филипп сначала использовал дипломатию. В Афины были направлены письма с предложениями мирных переговоров, хотя осада Олинфа еще продолжалась. Одно было передано через эвбейцев, прибывших во время подготовки третьей экспедиции Афин на помощь Олинфу.[149]Афинянин, приезжавший в Македонию по личному делу, возвратился с письмом от Филиппа, в котором тот просил мира. Это стало серьезным делом в Афинах, где предложивший переговоры человек по имени Филократ был за это казнен. Его казнь была знаком того, что переговоры теперь невозможны.[150] Мнение Афин еще не полностью сформировалось; многие афиняне считали, что есть возможности достижения мира.[151]
Попытки продолжались и в течение 347 г. до н. э. В Херсонес была направлена экспедиция, вступившая в контакт с Керсоблептом и построившая несколько фортов на Пропонтиде и в глубине суши.[152] Филиппа вновь отвлекли события в Фессалии, где Галос восстал против власти Фарсала. Филипп направил Пармениона осаждать его.[153] Власть македонского царя над Фессалией была, очевидно, далеко полной, и эта страна отнимала у него много времени. Нет никаких признаков того, что восстание Галоса было делом рук афинян, но это был прибрежный город, доступный с контролируемого афинянами моря. Тот факт, что Филипп находился в состоянии войны с Афинами, мог учитываться в расчетах жителей Галоса.
В течение 347 г. до н. э. дела союзника Филиппа Фив в войне против Фокиды шли плохо. Филипп послал небольшой отряд на помощью беотийцам. Вместе они нанесли поражение фокейцам в небольшом сражении.[154] Афины предпринимали попытки побудить других греков противостоять тому, что некоторые рассматривали как опасность со стороны Филиппа, но это в основном оканчивалось неудачей. Спарта была заинтересована, но Аркадия — нет.[155] У этих городов не было причин играть в игру афинян. При желании они могли напомнить, что Афины были союзником проклятой стороны во время Священной войны и что Филипп был единственным правителем, который нанес серьезный удар по силам фокейцев за Дельфийский храм Аполлона. В действительности основной проблемой городов Аркадии была Спарта, чьи амбиции восстановить свое прежнее положение на Пелопоннесе было угрозой всем ее соседям. Поэтому, если Спарта была союзником Афин, политика Афин автоматически становилась подозрительной.
