Летом 1898 года экспедиция Пири на паровой яхте "Уиндвард" вошла в пролив Смит. Исходной базой для похода на полюс Пири наметил Форт-Конгер (залив Леди-Франклин). Но тяжелые ледовые условия заставили поставить судно на зимовку на 150 миль южнее. Снаряжение для похода к полюсу пришлось доставлять на собаках зимой. В начале января 1889 года в жестокую стужу, когда санная партия прибыла в Форт-Конгер, Пири обнаружил, что он отморозил ноги. Спутники доставили Пири арктической ночью на санях обратно на судно, где судовой врач-хирург ампутировал ему на ногах восемь пальцев. Но и этот несчастный случай не сломил упорства Пири - еще этой зимой он продолжал участвовать в санных поездках в Форт-Конгер, хотя бoльшую часть всех последующих походов он проводил сидя на санях. Так как из-за несчастья создание исходной базы для походя на полюс задержалось, Пири решил отложить этот поход еще на год, а весной 1889 года сделал разведку северо-гренландского побережья. Он достиг здесь мыса Вашингтон (83°23' северной широты), открытого еще в 1881 году и считавшегося в то время самым северным мысом Гренландии. Этот пункт Пири принял за возможную исходную точку при походе к полюсу.

Летом 1899 года в пролив Смит пришло еще судно - "Диана", посланное с дополнительным снаряжением Арктическим клубом.

Пири остался в Арктике еще на два года. С 1900 по 1902 годы небольшая экспедиционная партия Пири обследовала на собачьих упряжках северное побережье Гренландии и Земли Гранта (северная часть острова Элсмир). На побережье Гренландии он прошел еще дальше на восток, чем весной 1889 года, достиг настоящего самого северного мыса этого острова, которому он присвоил имя Морриса Джесепа, своего мецената, являвшегося в то время президентом Арктического клуба Пири.

Таким образом, Пири провел в Арктике безвыездно почти четыре года. В этот период экспедиция нанесла на карту главные очертания северных берегов Гренландии и Земли Гранта. В этом крупнейшая заслуга Пири. Но это было лишь прелюдией к цели, которую поставил перед собой Пири, - достижению Северного полюса.

В середине мая 1900 года он впервые отважился оторваться от суши и вышел на север - в Северный Ледовитый океан. Пробираясь по торосистому льду в густом тумане, партия Пири вышла к обширному разводью и повернула обратно. Весной 1901 года Пири вернулся на "Уиндвард", который вмерз в лед вблизи эскимосского селения Эта. Летом Арктический клуб прислал судно "Эрик". На нем прибыл доктор Кук, которого руководители клуба попросили оказать помощь тяжело больному Пири. Кук, осмотрев изуродованные ноги Пири, посоветовал ему вернуться на "Уиндварде" в Нью-Йорк. Но Пири не последовал совету. Он остался еще на одну зимовку. Весной 1902 года Пири предпринял следующую попытку приблизиться к заветной цели: он перебрался на побережье Земли Гранта и от мыса Хекла в сопровождении постоянного спутника последних походов негра Хенсона и четырех эскимосов на шести санях отправился на север. Через шесть дней пути по торосистым льдам их застигла жестокая пурга. Переждав непогоду, они двинулись дальше, но встретили зону обширных разводий на 84°17' северной широты и вынуждены были повернуть обратно. Пири записал в дневнике 21 апреля 1902 года: "Игра кончена. Погибла моя мечта... Я не мог выполнить невозможное". Однако это было лишь временное отчаяние, а не отказ от покорения полюса.

В августе 1902 года Пири вернулся в США и начал готовиться к следующей экспедиции. Ему снова помогли богатые друзья. Было построено новое судно, способное пройти во льдах дальше на север. Оно получило название "Рузвельт", в честь тогдашнего президента США Теодора Рузвельта.

И вот весной 1905 года Пири снова направился в Арктику. Новое судно вел опытный полярный капитан Боб Бартлетт. Он ранее служил помощником капитана на "Уиндварде".

В тот год ледовые условия были сравнительно легкие, судну удалось пройти через все проливы между Гренландией и Землей Элсмира (остров Элсмир) и выйти в море Линкольна (Северный Ледовитый океан). Его поставили на зимовку у мыса Шеридан (Земля Гранта) - значительно севернее Форт-Конгер. На судне с мыса Йорк, расположенного южнее, были доставлены 20 собак, 50 эскимосов - целый поселок с женами, детьми, всем их имуществом.

Теперь Пири решил более основательно обеспечить успех экспедиции, используя систему вспомогательных отрядов, которые бы на первом этапе прокладывали путь, создавали продовольственные базы и, выполнив эту роль, возвращались обратно, а главная небольшая партия шла бы по этому пути, сберегая свежие силы для последнего броска к конечной цели.

Пири писал об этом как о разработанной им новой системе походов, называя ее "системой Пири". Но следует отметить, что ничего нового в этой системе не было. Ее, как было указано в начале этого послесловия, предложил исследователь Сибири Ф.П. Врангель еще в первой половине XIX столетия. Этого способа передвижения на дальние расстояния придерживались жители Крайнего Севера: чукчи, эскимосы, а потом многие европейские полярные исследователи.

Весной 1906 года участники экспедиции, используя собачьи упряжки, создали исходную базу на мысе Хекла. Вначале на север вышли вспомогательные партии. Полюсная партия под руководством самого Пири покинула берег последней 6 марта 1906 года. Через несколько дней пути начали встречаться трещины и разводья, но пока их удавалось обходить. 26 марта, то есть на двадцатый день пути по Северному Ледовитому океану, путешественникам преградило дорогу широкое разводье. Пири назвал его Великой полыньей или Гудзоновой рекой. По определению, это место оказалось на 84°38' северной широты, и, судя по всему, их относило вместе со льдом на восток. Вспомогательные партии отстали. Шесть дней они ждали, когда разводье замерзнет, и только 2 апреля с большим риском перебрались через него по тонкому льду. Дальше на север с Пири пошли негр Хенсон и шесть эскимосов. Руководителям вспомогательных партий он оставил в снежной хижине записку с указанием догонять его, если удастся пересечь Великую полынью, если же это будет слишком рискованно, то вернуться на сушу. 6 апреля отряд Пири остановила жестокая пурга, которая стихла только 13 апреля. Стало ясно, что больше нельзя брать в расчет вспомогательные группы и что не удастся достичь полюса. Тогда Пири решил хотя бы повторить рекорды Нансена и Абруццкого.

21 апреля 1906 года партия достигла 87°06' северной широты.

Это уже был рекорд для того времени.

В своей книге об экспедиции 1906 года под названием "Ближе всех к полюсу" Пири писал об этом следующее: "Когда я посмотрел на искаженные лица моих друзей, на скелеты собак, обтянутые шкурой и почти пустые сани... я понял, что дошел до возможного предела. И я сказал своим товарищам, что мы поворачиваем обратно".

До полюса оставалось еще 320 километров.

Вначале партия возвращалась по старому следу. Потом она наткнулась на новый след и вскоре недалеко от суши встретилась с одной из вспомогательных партий, возвращавшейся к берегу. Однако попали они не на Землю Гранта, откуда вышли, а на северный берег Гренландии. Их все время относило вместе со льдами на восток. Продовольствие кончилось. Путешественникам угрожал голод, но на берегу они убили нескольких мускусных быков. Роберт Пири писал потом, что это был первый и единственный случай, когда он серьезно опасался, удастся ли им выбраться живыми. Но все без потерь наконец вернулись на судно к мысу Шеридан.

Казалось, на этом Пири закончит свои попытки достичь Северного полюса. Ведь ему было уже 50 лет. Но он обладал железной волей, настойчивостью, выдержкой и не отказался от своей цели.

Осенью 1906 года экспедиция Пири вернулась в США. На родине Пири ожидали слава и почести, как покорителя самых северных пределов Арктики. Президент США Теодор Рузвельт наградил Пири медалью за достижение рекордной северной течки. При обращении к Пири Рузвельт сказал: