Помимо владимирских поместий, располагал Иван Никифорович и собственным домом в Москве, в приходе Николы в Хамовниках, и характерно, что имущества своего между сыновьями не делил.
Служба старшего сына И.Н. Грибоедова – Никифора Ивановича – явно не сложилась. Начал он ее в 1773 году в конной гвардии, но уже через семь лет вышел в отставку, причем владимирское дворянство избрало его заседателем Владимирского уездного суда. С этими обязанностями Никифор Иванович справлялся всего четыре года, поспешил выйти в отставку, причем был произведен в титулярные советники.
Отец драматурга родился в 1761 году и четырнадцати лет вступил в военную службу кадетом Смоленского драгунского полка и вскоре был «из оного взят в штат к его сиятельству господину генералу-поручику и разных орденов кавалеру князю Юрию Никитичу Трубецкому, где находился при нем в Крыму капитаном в Кинбурнском драгунском полку». Десятилетняя военная служба, о которой сам Сергей Иванович говорил, что «в походах был, в штрафах не бывал», закончилась отставкой по болезни с присвоением очередного воинского чина – секунд-майора – 16 октября 1785 года. За отсутствием собственного имения Сергей Иванович селится у отца в Федорково. Последовавшая женитьба на Настасье Федоровне была выгодной партией для С.И. Грибоедова, поскольку невеста после скончавшегося в 1786 году отца имела в разных губерниях «192 души мужеска пола» и еще 208 душ получила от матери в приданое. Эти средства позволяют ей купить после свадьбы, в 1794 году, сельцо Тимирево, Введенское тож, за 9000 рублей.
Однако очень скоро с трудом сложившееся семейное состояние уходит, как вода в песок. К 1798 году за Настасьей Федоровной числится не более 60 душ крепостных – результат ее не слишком удачных спекулятивных предприятий. Сергей Иванович не был повинен в потерях, хотя в прошлом за ним и установилась слава карточного игрока. Известно, что осенью 1782 года временно освобожденный от военной службы Сергей Иванович приезжает во Владимир и попадает в компанию местных игроков и «мотов», как называли их современные документы. Все вместе они обыгрывают на 14 тысяч рублей несовершеннолетнего дворянина Николая Артамоновича Волкова. Это было полное разорение Волкова, если бы в дело не вступился его опекун прокурор Сушков. В результате поступившей к генерал-губернатору Владимирской и Костромской губерний Р.Л. Воронцову жалобы игроки вынуждены были полностью вернуть пострадавшему свой выигрыш. Некий современник оставил воспоминания о том, что Сергей Иванович не расставался с картами и в 1800 году. Но все дело в том, что Настасья Федоровна вела свои дела и содержала имущество независимо от мужа. После смерти Сергея Ивановича выяснилось, что на его имении был ряд долгов, в том числе собственной жене в размере 50 тысяч рублей. В общем же родители жили достаточно дружно и, во всяком случае, не расставались. В 1796 году в связи с дворянскими выборами на Владимирщине Сергей Иванович, отговариваясь болезнями, пишет о себе, что лет ему тридцать пять и что он женат на дворянке, дочери статского советника Федора Алексеевича Грибоедова – Настасье Федоровне, имеет детей малолетних, сына Александра и дочь Марью, которые и находятся при нем.
Конец 1790-х годов оказался для супругов Грибоедовых на редкость счастливым. 7 февраля 1799 года Сергей Иванович приобретает в Судогодском уезде у помещицы Ф.Н. Барановой сельцо Моругино на имя дочери Марии Сергеевны, а в июле родители для нее же приобретают за 400 рублей семерых дворовых, полученных от ее бабки Прасковьи Васильевны, и восемнадцать крепостных из сельца Сущево. Тем же летом оформляется приобретение сельца Сушнево за тысячу рублей на имя сына Александра. Покупки стали возможны ввиду болезни деда Ивана Никифоровича, который, скорее всего, решил выделить часть капитала необеспеченным своим внукам. Последовавшая в 1801 году кончина Ивана Никифоровича принесла Сергею Ивановичу «по разделу с родительницею и братом» имение в селе Федоркове – 73 души и часть сельца Сущево. И снова супруги Грибоедовы остаются верны себе. Сергей Иванович через считаные месяцы продает свою часть Сущева Наталье Федоровне Лачиновой, матери Вареньки. Настасья же Федоровна откупает у майора Зверева часть имения в Федоркове, где второй частью сельца владел Сергей Иванович. Последующие хлопоты оказываются связанными с приобретением дома в Москве.
Первые шаги в этом отношении предпринимает Сергей Иванович. Отказавшись от выборных должностей из-за мнимой или действительной болезни в 1799 году, даже не приехав на выборы, он тем не менее в конце января 1800 года добивается пропуска для приезда в Москву. Причиной становятся надежды на очередное наследство. От «прокурорши Волвенской».
Достичь даже временного благополучия Грибоедовым не удается. Материальные затруднения побуждают Настасью Федоровну с мужем пытаться справиться с ними за счет собственности сына. В июле 1809 года четырнадцатилетний «кандидат императорского Московского университета Александр Сергеев сын Грибоедов» продает сельцо Сушнево и деревеньку Ючмерь полковнику К.М. Поливанову, продает в Москве, и в качестве свидетеля выступает его отец. В Москве, как и на Владимирщине, супруги жили вместе. Записавшись в Московский гусарский полк 26 июля 1812 года, Грибоедов вместе с полком попадает в начале сентября во Владимир и здесь заболевает. Последующий год он проводит во Владимире в доме родителей. Грибоедовы жили в доме соборного священника Матвея Ястребова на Девической (позднее – Красномилицейской) улице. И они отчаянно боролись за то, чтобы противостоять материальным невзгодам. Отдавая своих крепостных в ополчение, они не предоставляют им положенной амуниции, уступают в другие полки, самое жестокое – продают на вывоз. В 1813 году, например, были проданы в Вологду генералу Цорну из деревни Федорково, Митрофаниха тож, дворовые Григорий Филиппов 35 лет и Степан Андреев 41 года с двенадцатилетним сыном. Совершенно так же поставлял своих крестьян в ополчение для других помещиков и Алексей Федорович Грибоедов, живший в то время во Владимире.
Московский пожар, уничтоживший пресненский дом, наносит очень тяжелый удар семье. К тому же в 1814 году не стало Сергея Ивановича, и дело о наследстве раскрывает полную картину грибоедовских материальных невзгод. Сергей Иванович оставил жене и детям сельцо Митрофаниху с 95 душами мужского пола и деревню Моругино с 49 душами. Но на эту недвижимость ложились непомерные долги «на 58 тысяч, как партикулярных разным лицам, так и казенных, а именно ей, Настасье, по распискам, взятым у нее на сохранение, – 50 тысяч рублей, да по заемным письмам: статскому советнику Николаю Яковлевичу Тинькову – тысяча пятьсот рублей, Настасье Федоровне Басаргиной – тысяча, московскому купцу Василию Федорову – пятьсот и московскому опекунскому совету под залог оного имения – пять тысяч триста».
Выход, который находит Настасья Федоровна, полностью освобождает ее от долгов, сына же – от всякого наследства. Как свидетельствовал документ, «они – Настасья и Александр – вышеописанных долгов, равно и следуемого имения, принять не желают и определяют все оставшееся имение девице Марье Грибоедовой в вечное и потомственное владение и обязуются как за себя, так и за наследников своих о возврате того имения Марью впредь никогда не просить, с тем, однако ж, чтоб и все оставшиеся долги платить ей, Марье, не привлекая их ни под каким предлогом». Мать и дочь находились в это время в пресненском доме, Александр Сергеевич в Петербурге, откуда он приехать не захотел. Его доверенным лицом выступает Иван Михайлович Левашов: «Доверенность писана и засвидетельствована в Санкт-Петербургской палате гражданского суда июня 30 минувшего (1815) года, которой он, корнет Александр Грибоедов, на добровольном имении покойного родителя его вышереченного секунд-майора Сергея Грибоедова, разделе с родительницею его, уполномочивает его, Левашова». С чем бы это ни было связано, но в последующие свои приезды в Москву останавливаться в пресненском вновь отстроенном доме Грибоедов уже не хотел.
