До 1983 года Пресняков-младший жил в общежитии училища имени Свешникова, а затем переехал к родителям, которые благодаря стараниям Иосифа Кобзона получили наконец отдельную квартиру в Медведкове. За год до этого Владимира выгнали из училища. За что? Если коротко — за многое. Но главным, конечно, было то, что Владимир всегда был юношей неуправляемым, а преподавателям нравятся послушные. Поэтому о том, чтобы выгнать его, мечтали многие (особенно усердствовали в этом высокопоставленные родители некоторых учеников, которые всерьез считали, что Пресняков портит их детей), но руководство училища никак не могло решиться на этот шаг. Хотя поводов к этому Пресняков давал предостаточно. Например, он часто прогуливал занятия и во время этих прогулов развлекался с приятелями тем, что воровал булки из соседней с училищем пельменной. Кроме этого, он приучил своих товарищей ходить к американскому посольству и собирать в его окрестностях мусор: фантики от жвачки, пустые баночки из-под кока-колы и пачки от сигарет. Потом они приносили это в училище и обменивались друг с другом. Учителя неоднократно делали Преснякову замечания, однако он продолжал вести себя так, как ему заблагорассудится. В конце концов терпение у руководства училища лопнуло. Поводом к изгнанию Преснякова из стен училища стал очередной его проступок: он принес на урок немецкий журнал «Бурда», который по тем временам считался крамолой.
После изгнания из училища имени Свешникова родители устроили Преснякова в училище имени Октябрьской революции, причем его зачислили сразу на третий курс. А в 1983 году творческая карьера певца Преснякова едва не прервалась: у него пропал голос. Как это произошло? Один из его приятелей пригласил его в ДК «Правда», где молодежь занималась модным в те годы танцем «брейк». Пресняков увлекся, но однажды получил сильное воспаление легких. На какое-то время у него пропал голос, что было воспринято и им, и его родителями как катастрофа. Однако вскоре голос вернулся, более того — появился редкий по высоте и силе фальцет. Как говорится, не было бы счастья, да несчастье помогло.
Но и в новом учебном заведении Пресняков-младший не изменил своим привычкам — прогуливал уроки так же часто, как и в прежних училищах. И как итог — очередное отчисление. Однако если его родители откровенно переживали, что их сын не получит хорошего образования, сам Пресняков-младший об этом мало волновался. Он тогда устроился на работу в ансамбль Лаймы Вайкуле и был с головой поглощен концертной деятельностью. Они почти каждый день до глубокой ночи выступали в Хаммеровском центре. Именно там Преснякова и разглядели члены съемочной группы музыкального телефильма "Выше радуги" и пригласили его спеть песни за исполнителя главной роли Дмитрия Марьянова (музыку к фильму написал композитор Юрий Чернавский). Фильм вышел на экраны в 1985 году и был тепло принят публикой, причем во многом из-за песен ("Зурбаган", "Спит придорожная трава"), исполненных за кадром Пресняковым.
В том же году Пресняков-младший как вокалист был приглашен на XII Всемирный фестиваль молодежи и студентов. 5 июля, в день открытия фестиваля, он, взявшись за руки с Джейн Смит и Катей Лычевой, исполнил песню "По мирной программе", а также вокализ в композиции «Хиросима».
В те же годы произошли значительные изменения и в личной жизни Преснякова — он познакомился с дочерью Аллы Пугачевой Кристиной Орбакайте (родилась в 1971 году). Их первая встреча состоялась в Измайлове, где в честь Дня Конституции Пресняков-младший давал концерт вместе с Лаймой Вайкуле. К. Орбакайте вспоминает:
"Я была "гадким утенком" и ни с кем не гуляла. Но в 15 лет я встретила Володю… Меня однажды пригласили друзья на концерт Лаймы Вайкуле, а Володя тогда работал с ней. После концерта он стал говорить мне комплименты по поводу того, как я сыграла в «Чучеле». А я его раньше не знала. Когда мама приносила его записи домой, я не могла поверить, что это мальчик поет…"
Вечером после концерта Пресняков отправился провожать Кристину домой, причем поехали они на улицу Горького на метро. А уже через пару-тройку недель они встретились вновь: на этот раз на съемках "Голубого огонька". В той программе Пресняков исполнял песню про Чарли Чаплина, а Кристина выступала на подтанцовках в песне Владимира Кузьмина «Симона». В тот раз их встреча продлилась гораздо дольше. После съемок Пресняков предложил Кристине поехать с ним в гостиницу «Континенталь», где он должен был выступать в вечерней программе. Однако Кристина сослалась на свою строгую маму: мол, та вряд ли разрешит. И тогда Пресняков набрался смелости, подошел к Пугачевой и уговорил ее отпустить с ним Кристину. С того дня и закрутился их роман. Прошло всего лишь несколько месяцев после их первой встречи, как 19-летний Пресняков и 15-летняя Орбакайте стали жить как муж и жена. Когда об этом узнала Пугачева (она глубокой ночью случайно зашла в комнату дочери и увидела там Преснякова), она была в шоке. Однако поступила мудро. Тут же позвонила Преснякову-старшему и спросила его: "Володя, ты знаешь, что они уже того?.." — "Чего того?" — не понял Пресняков-старший. "Чего-чего! Спят они друг с другом (вместо слова «спят» она использовала более экспрессивное выражение). Что делать будем?" — "Ничего не делать, запрещать, что ли?" — "Вот и я тебя хотела спросить: ты не против?"
Пугачевой из-за постоянных гастролей трудно было следить за дочерью, поэтому она в какой-то мере была даже рада, что Кристина живет с Пресняковым, а не с кем-то неизвестным. Чуть позже Кристина и Володя обменялись кольцами, что вызвало законное недоумение у преподавателей Кристины (она тогда училась в 10-м классе). Ее подружки долго не верили в ее «замужество» с Пресняковым, пока однажды он не заехал за ней в школу на машине. С тех пор все вопросы отпали. На ее выпускной вечер Володя пришел не один, а вместе со своей матерью — будущей свекровью Кристины.
Что касается творчества Преснякова-младшего, то в 1989 году он выпустил свой первый самостоятельный альбом, две песни из которого ("Недотрога" и "Папа") были записаны в английском варианте вместе с популярной шведской группой «Роксет». В сентябре того же года состоялось представление пластинки в Европе и Америке, там же были записаны несколько клипов на песни из этого альбома. Таким образом, Пресняков вслед за «Круизом», "Автографом" и Борисом Гребенщиковым продолжил список советских музыкантов, осуществивших свое продвижение на мировой рынок по всем законам шоу-бизнеса. Правда, для тамошнего шоу-бизнеса это продвижение не стало событием. Однако эта участь постигла всех российских исполнителей, не только Преснякова.
Что касается родного отечества, то здесь успехи Преснякова-младшего были значительными. В итоговом хит-параде ТАСС за 1989 год в графе «Солисты» он занял 4-е место, набрав 12 995 голосов. Его песня «Недотрога» в том же хит-параде заняла 17-е место (2257 голосов). Артур Гаспарян в одном из номеров "Московского комсомольца" той поры писал: "Бесспорно, явление Преснякова-младшего на совпоп-сцене стало моментом откровения. Как Робертино Лоретти четверть века назад в Италии, Пресняков у нас был первым артистом из расплодившегося ныне юношеско-подросткового поколения на эстраде. И хотя в хит-парадах сейчас на первый план выдвинулись иные имена из молодых и ранних (Маликов, Белоусов, "Ласковый май"), несомненно, что пионерский опыт Преснякова создал в свое время прецедент, который вселил долю уверенности в тех, кто как бы пошел по его стопам…"
Живя как муж и жена, Пресняков и Орбакайте не собирались регистрировать свои отношения официально. По словам Орбакайте: "По молодости в 17 лет хотелось, конечно, настоящую свадьбу. Но в основном все наши друзья женились по каким-то обстоятельствам: или родители настаивали, или за границу надо ехать работать, или из-за беременности. У нас родители прекрасно относились ко всему, за границу мы ездили, в одном номере гостиницы нас селили. К тому же мы видели, что наши ровесники женились в 18 лет, жили максимум год и разводились. И мы, честно говоря, побаивались, что нас постигнет та же участь…"
