В 1766 году по указанию сибирского губернатора к южным Курильским островам были отправлены тойон (вождь) с острова Парамушир Никита Чикин и сотник с Камчатки Иван Черный. Им надлежало «уговаривать курильцев в подданство, не оказывая при том, не только делом, но и знаком грубых поступков и озлобления, но привет и ласку». Чикин сам был из «мохнатых» и легко находил общий язык с соплеменниками, но, к несчастью, на Симушире он скоропостижно умер и во главе партии встал Черный. Сотник прошел до 19-го острова (Итурупа), попутно силой приводя в подданство «мохнатых». От них он узнал, что на 20-м (Кунашире) у японцев имеется крепость. Во время зимовки на 18-м острове (Урупе) Черный пил, браконьерствовал и издевался как над своими спутниками — казаками, так и над «мохнатыми». В обратный путь сотник забрал с собой «сошлых» (беглых) курильцев, причем держал их на судне связанными, отчего многие погибли. «Подвиги» Черного не остались незамеченными, он попал под следствие, но умер в Иркутске от оспы. Озлобленные действиями Черного и других купцов, «мохнатые» в 1771 году взбунтовались и перебили многих русских на островах Чирпой и Уруп.
В 1778 году на Южные Курилы был отправлен сибирский дворянин Антипин, знакомый с японским языком. На Урупе к нему присоединился иркутский посадский, переводчик Шабалин. В инструкции, данной начальником Камчатки Матвеем Бемом, предписывалось «установить мирную связь с японцами и мохнатыми», причем «под смертною казнью не обижать диких, как происходило на Алеутских островах...». Антипину и Шабалину удалось завоевать симпатии и расположение «мохнатых», и за 1778—1779 годы в русское подданство было приведено более 1500 курильцев с Итурупа, Кунашира и Матсмая. Контакты же с японцами оказались неудачными. Строго придерживаясь государственной политики самоизоляции, японские чиновники передали Антипину запрещение не только торговать на Матсмае, но и ходить на Итуруп и Кунашир. Экспедиция Антипина и Шабалина не получила продолжения: в 1780 году их судно, стоявшее на якоре у острова Уруп, сильнейшим цунами было выброшено на сушу на расстояние 400 метров от берега! С большими трудностями, на байдарах мореходы сумели вернуться на Камчатку...
В 1779 году своим указом Екатерина II освободила курильцев, принявших русское подданство, от всех податей. В изданном в 1787 году по Высочайшему повелению императрицы «Пространном землеописании Российского государства...» приведен список Курильских островов, «коих теперь под Российским владением считают 21...». 21-м островом был Шикотан, а о 22-м, Матсмае, говорилось, что в южной его стороне имеют японцы город, а сколь далеко простирается их владение в северной стороне Матсмая — неизвестно.
Между тем реальный контроль над островами, расположенными южнее 18-го (Урупа), у русских отсутствовал. В рапорте штурмана Ловцова, побывавшего в 1794 году на Матсмае, сообщалось: «Курильцы, как на 22-м, так и на 19-м, 20-м и 21-м островах обитающие, японцами почитаются за подданных их и употребляются ими в тяжкие работы... А от того приметно, что все курильцы крайне японцами недовольны... В 1788 году в мае одно японское торговое судно пришло на Матсмай. Курильцы сделали нападение на судно. Всех 75 японцев убили, а товары, взяв, разделили. Из Матсмая был прислан чиновник — 35 человек казнил...»
В 1799 году по приказу центрального правительства Японии два княжества основали заставы на Кунашире и Итурупе, а с 1804 года охрана этих островов велась уже постоянно.
Попытка возобновить переговоры с японцами о торговле была предпринята в 1805 году, когда в Нагасаки — единственный в Японии порт, куда разрешалось заходить иностранным судам, — прибыл в качестве чрезвычайного посла учредитель Российско-Американской Компании (РАК), действительный статский советник Николай Резанов. Однако его аудиенция у губернатора потерпела неудачу. В переданных японской стороной актах окончательно формулировался отказ от торговых отношений с Россией. Что касается русских кораблей, то им было предложено на якоре не останавливаться и скорее отправляться от японских берегов. Оскорбленный отказом Резанов дал понять японским чиновникам, что у русского императора есть способы научить относиться к нему с уважением. В своем докладе царю он также сообщал, что японские вельможи, страдающие от деспотизма духовного владетеля «даири», намекнули ему, Резанову, что японцев надлежит «пошевелить» с севера и удалить некоторую промышленность — это якобы даст повод японскому правительству к установлению торговых отношений с Россией... Исполнить этот «намек» Резанов поручил лейтенанту Хвостову и мичману Давыдову, составив экспедицию из двух судов.
В 1806 году Хвостов изгнал японцев с Сахалина, уничтожив в заливе Анива все фактории. В 1807 году на Итурупе им было сожжено японское селение, а товары из магазинов розданы курильцам. На Матсмае Хвостов захватил и разграбил 4 японских судна, после чего оставил матсмайскому губернатору бумагу следующего содержания: «Россияне, причинив ныне столь малый вред японской империи, хотели им показать только чрез то... что дальнейшее упрямство японского правительства может совсем лишить его сих земель».
Полагая, что пиратские набеги Хвостова санкционированы русским правительством, японцы приготовились к ответным действиям. Именно поэтому вполне миролюбивое появление на Кунашире в 1811 году капитана Василия Головнина закончилось его пленением и заточением более чем на 2 года. Только после того, как Матсмайскому губернатору из Охотска были доставлены официальные правительственные бумаги, в которых говорилось, что «Хвостов и Давыдов были судимы, найдены виновными, наказаны и уже не находятся в живых», Головнин и его друзья получили свободу.
После освобождения Головнина иркутский губернатор запретил русским кораблям и байдарам ходить далее 18-го острова (Урупа), на котором с 1795 года существовала колония Российско-Американской Компании. Фактически к середине XIX века пролив между Урупом и Итурупом стал служить границей между государствами, что и зафиксировал трактат 1855 года, подписанный адмиралом Путятиным в японском городе Симода. В секретном наставлении Путятину, завизированном Николаем I, было написано недвусмысленно: «Из островов Курильских южнейший, России принадлежащий, есть остров Уруп, которым мы и могли бы ограничиться...».
Договор 1855 года оставил неопределенным статус Сахалина, и в 1875 году в Санкт-Петербурге был подписан новый договор, по которому Япония отказывалась от прав на Сахалин, получая взамен все Курилы вплоть до самой Камчатки. Айны с Сахалина не стали брать российское гражданство и переехали на Хоккайдо. Айны северных Курил решили остаться на своих островах, тем более что РАК, у которой они находились в фактическом рабстве, прекратила свою деятельность в 1867 году. Приняв японское подданство, они сохранили русские фамилии и православную веру. В 1884 году японское правительство переселило всех северокурильских айнов (их было не более 100) на Шикотан, насильно превратив их из рыбаков и охотников в земледельцев и скотоводов. В то время население Южных Курил, сосредоточенное преимущественно на Итурупе и Кунашире, составляло около 3000 человек, из которых 3/4 приходилось на японцев.
После поражения России в Русско-японской войне в Портсмуте в 1905 году был подписан договор, по которому южная часть Сахалина (ниже 50-й параллели) также отходила Японии. В 1920 году Япония оккупировала и северную часть Сахалина, где начала интенсивные нефтеразработки. Историк Дмитрий Волкогонов обнаружил свидетельства того, что Ленин в 1923-м был готов продать японцам северный Сахалин, и Политбюро собиралось запросить за него 1 млрд. долларов. Однако сделка не состоялась, и в 1925 году в совместной декларации в Пекине были подтверждены положения Портсмутского договора.
За двадцать последующих лет японцы построили на Курильских островах множество военных баз, но в серьезных военных действиях Курилы участвовали только однажды: 26 ноября 1941 года из бухты Касатка на Итурупе вышли авианосцы, взяв курс на Перл-Харбор.
