Райли МакКенна разбирается в сексе: хорошем сексе, плохом сексе, извращенном сексе. Её статьи в журнале Шпилька — самые скандальные и самые читаемые. Но когда юбилейный выпуск журнала Шпилька, посвященный пятидесятилетию журнала, требует от неё более личной истории, Райли вынуждена раскрыть давно скрываемый секрет: её собственный сексуальный опыт ограничен одним неловким разом в колледже. Теперь Райли собирается попросить об одолжении у единственного мужчины, который всегда владел её сердцем.

Сэм Комптон знает две вещи о Райли МакКенне: она единственная женщина для него. Но также она и сестра его лучшего друга, что делает её абсолютно недосягаемой. Сэм не должен даже рассматривать ее предложение: переспать один разво имя исследования. Но мысль о том, что другой мужчина прикоснется к Райли, не дает Сэму покоя, и вскоре он соглашается на одну ночь с соблазнительной жительницей Нью-Йорка. Но Райли полна сюрпризов, и то, что начинается как «всего один раз», вскоре превращается в «ещё один раз». А потом еще один. И прежде чем они осознают это, Райли и Сэм на собственном опыте узнают, что когда дело касается любви, не существует такой вещи, как всего одна ночь.