Окончил не кадетский корпус, а классическую гимназию. Надо, однако, оговориться, что это обстоятельство являлось первым серьёзным огорчением для мальчика Кутепова, так как с раннего детства его уже потянуло к военной службе. Гимназия всё же не изменила его тяготений и симпатий, и он продолжал бегать смотреть на военные "учения" и часто заходил, и подолгу оставался в казармах. Родители боялись, что мальчик огрубеет от этого и наслушается в "казарме" вещей, для его возраста не подходящих, но этого не произошло. "Ничего плохого я никогда от солдат не слышал, - рассказывал потом Александр Павлович, - при мне они всегда были сдержаны и деликатны"...