Возлюбленный Елены Гилберт, вампир Стефан Сальваторе, был схвачен демоническими духами — китцунами, бесчинствующими в Феллс Чёрч. Они хитростью заключили его в тюрьму Ши-но-Ши. Друзья Елены — Бонни и Мередит остались бороться со злом, поселившимся в их городе. Сама  Елена отправляется на поиски Стефана.

Для того чтобы найти его, она вверяет свою жизнь брату Стефана, Деймону, красивому, но смертельно опасному вампиру, который хочет завладеть Еленой, ее душой и телом. И сделать ее своей Принцессой Тьмы. Вместе с Мэттом, другом детства Елены, они отправляются в трущобы Темного Измерения, где заточен Стефан. Ходят слухи, что в этом  мире, вампиры и демоны перемещаются свободно, но люди живут рабами своих сверхъестественных мастеров…

Елена не остановится ни перед чем, ради спасения Стефана. Тем не менее, с каждым днем напряжение и взаимное влечение между Еленой и Деймоном растет, и она сталкивается с необходимостью принять непростое решение: кто из братьев Сальваторе  ей действительно нужен?

Оставшись в Феллс Чёрч, Бонни и Мередит сделали несколько тяжелых открытий. Они стараются нагнать Елену и предупредить ее, только чтобы окунуться вместе с ней в самые опасные приключения.