Говорят, что в 1515 году, когда появился "Неистовый Орландо", Макиавелли находился в Риме. Он похвалил поэму, но не скрыл своего недовольства тем, что Ариосто в последней песне забыл упомянуть его имя в перечне итальянских поэтов.

Эти два великих человека, олицетворявшие два разных аспекта одного века, жили в одно время, знали друг о друге, но, по-видимому, не понимали друг друга. Никколо Макиавелли внешне был типичным флорентийцем, очень напоминавшим Лоренцо деи Медичи. Он любил приятно провести время в веселой компании, сочинял стихи и шутил, блистая тем же тонким и едким остроумием, какое мы наблюдали у Боккаччо и у Саккетти, у Пульчи, у Лоренцо и у Берни. Он не был состоятельным человеком и при обычных обстоятельствах превратился бы в одного из многих литераторов, трудившихся за определенную мзду в Риме или во Флоренции.