Роберт Макклоски родился в городе Гамильтон (Огайо), получил художественное образование в Бостоне и Нью-Йорке. В 1940-м году он женился на Маргарет Дюран и у него родилось двое дочерей — Сара и Джейн. В 1941 году Роберт Макклоски написал детскую книгу «Дайте дорогу утятам» («Make Way for Ducklings»). Эта была вторая написанная и проиллюстрированная им книга, которая считается самым известным его произведением (удостоена медали Колдекотта). Макклоски и его семья часто проводили каникулы на берегу моря в штате Мэйн, где происходит действие многих его книг: «Однажды утром в Мэйне» (1953), «Время чудес» (1957). Дочь Сара стала прототипом другой известной книги автора — «Черника для Салли» (1947). Также известны его книги «Приключения Гомера Прайса» и «Сентербургские истории» — юмористических рассказов о приключениях мальчика по имени Гомер Прайс и его родственников, которые тоже носят древнегреческие имена. В начале 1960-х Макклоски отошёл от литературы и работал только как художник. В 2000 году Библиотека Конгресса признала Роберта Макклоски живой легендой.
