Предок Хейденстама был королевским лекарем, получив титул, взял имя фон Хейденстам. Вернер фон Хейденстам родился в 1859 году в семье инженера специализирующегося на строительстве маяков. В детстве часто проводил каникулы на озере Веттерн, в 250 км от Стокгольма, где семья жила зимой. Тем не менее, поместье в Ольшамаре писатель считал местом, где он провел своё детство. Там же, была хорошая библиотека, в которой он познакомился с работами Ксенофона, Тацита и Плутарха.
Хейденстам учился в Бесковской школе. Он был одаренным учеником, но из-за ухудшения здоровья (Хейденстам страдал дислексией), его оценки тоже начали ухудшаться. В 1876—1878 годах путешествовал по Ближнему Востоку и Западной Европе вместе с кузеном Эрнстом. Учился живописи в
Париже. Впечатления от путешествий нашли отражение в стихах первого лирического сборника «Годы путешествий» (1888, «Vallfart och vandringsår»). В это же время он подтверждает своё намерение стать художником, но в то же время пробует писать и стихи.
В 1880 Хейденстам жениться на Эмилии Уггле. С намерением стать художником он вместе с женой поселяется в Риме рядом со скандинавской диаспорой. В 1881 начинает учиться живописи в Париже. Через год он отказывается от идеи стать художником и возвращается вместе с Эмилией в Сан Ремо, где начинает заниматься поэзией. После короткого визита своих родителей в Швеции летом 1883 года он уезжает в Швейцарию. Таким образом, с 1883 года Хейденстам по большей части проживал в Швейцарии. В это же время у него завязывается дружба с Августом Стриндбергом и вместе с женой Хейденстама они втроем отправляются в Рим.
С 1887 он снова возвращается в Швецию. В это время его отец тяжело болен и молодые Хейденстамы поселяются в семейном имении. 2 июня не будучи способным больше терпеть из-за проблем со здоровьем отец автора покончил жизнь самоубийством. Осенью того же года писатель снова принимается за работу над своей поэзией. С 1888 года начинается публикация произведений автора.
Весной 1896 года, задумав написать книгу о Карле XII, Хейденстам отправляется в путешествие путями короля, а именно в Константинополь, Бендеры, Полтаву, Москву и Санкт-Петербург. Книга, которая появилась под названием «Karolinerna», имела большой успех.
В 1912 году Хейденстам был принят в члены
Шведской академии.
С начала 1930 гг. у Хейденстама начали проявляться психические проблемы. У него были приступы гнева, часто у него проявлялись проблемы с речью (он не мог подобрать слова). После своего 75-летия его состоянию полностью ухудшилось – он страдал приступами внезапной тревоги и галлюцинаций. Таким образом он больше не мог работать, писать письма или читать. Умер писатель 20 мая 1940.