Дэрил Грегори вырос неподалеку от Чикаго (США), штат Иллинойс. Стать писателем он решил уже в детстве. В 12 лет написал свой первый роман: 8-ми страничное творение изданное Дэрилом Грегори, художник-оформитель — Дэрил Грегори.
Учился он в Университете штата Иллинойс, закончив его по двум профилирующим дисциплинам — Английский язык и Сценическое искусство, характеризующими его как «дважды нетрудоспособного». Он несколько лет преподавал в средней школе английскую литературу, писал технические пособия и сейчас время от времени занимается программированием.
В 1988 году Грегори посещал занятия в Clarion Workshop (это шестинедельные семинары для писателей, желающих научиться работать в жанре научной фантастики и фэнтези). Во время своих занятий Грегори написал «In the Wheels» свой первый рассказ, который был опубликован в 1990 году в журнале «The Magazine of Fantasy & Science Fiction» (F&SF).
В те дни он проводил утро как программист — создавал всякие Интернет-коды в Minitab Inc.
— компании по разработке системного обеспечения, а днем заходил в кафе и писал там свои рассказы и романы.
Его первый роман «Pandemonium» был опубликован в 2008 году и в 2009 завоевал премию «IAFA William L. Crawford Fantasy Award». Его рассказы появлялись в многочисленных антологиях марки «Лучшее за год», одинаково как фантастической, так и фэнтезийной тематики. Рассказ «Второе лицо, настоящее время» в 2006 году был удостоен премии «The Asimov's Readers's Choice Award» и в том же году стал одним из номинантов на премию «Theodore Sturgeon Award».
Его жена — Кэти Бишке (Kathy Bieschke) имеет степень доктора философии, психолога и профессора консультативной психологии в Университете Пенн-Стейт. Как ее муж Дэрил получает 50-ти процентную скидку на все ее консультации.
У них двое детей. Старшую дочь зовут Эмма Кэйтрин Бишке Грегори (Emma Catherine Bieschke Gregory) — она увлекается пением, бальными танцами, игрой на саксофоне и регби. Сын — Йэн Бишке Грегори (Ian Bieschke Gregory) — неутомимый читатель, трагичный актер, играет на трубе, является сумасшедшим геймером и порой комедиантом.
Сейчас все они живут в университетском городке в Пенсильвании (США).