Диана родилась 25 августа 1949 года. Она занялась плаванием еще в детстве и, будучи подростком, решила стать профессиональной пловчихой. Диана мечтала принять участие в Олимпиаде 1968 года, но за два года до ее начала подхватила инфекционную болезнь сердца, из-за которой ей пришлось провести в постели три месяца. Диана потеряла форму и не смогла принять участие в соревнованиях.
В колледже Диана переключилась на марафонские заплывы и в первом же старте, в 1970 году на озере Онтарио, поставила мировой рекорд среди женщин. Она преодолела десять миль за четыре часа двадцать две минуты. На протяжении 1970-х годов Диана совершила ряд выдающихся достижений, например, в возрасте двадцати шести лет обогнула весь остров Манхэттен менее чем за восемь часов. В последнем соревновании, в 1979 году, когда Диане исполнилось тридцать, она поставила мировой рекорд в марафонском плавании, проплыв 102 мили, которые отделяют остров Бимини (Багамы) от Джуно-Бич (Флорида), за 27,5 часа. Однако самое главное достижение было еще впереди, и именно оно стало наиболее серьезным испытанием ее воли.
В двадцать с небольшим Диана задалась целью стать первым человеком, который проплыл от Кубы до Флориды без защитной клетки от акул. Первую попытку проплыть от Гаваны (Куба) до Ки-Уэст (Флорида) она предприняла в 1978 году в возрасте двадцати восьми лет. Однако Диане удалось преодолеть лишь около 76 миль, прежде чем сильный ветер сбил ее с курса и положил конец заплыву.
Спустя более тридцати лет, в 2010 году, шестидесятилетняя Диана решила во что бы то ни стало добиться своего и начала тренировки перед новым заплывом. Она предприняла вторую попытку побить рекорд 7 августа 2011 года, почти через тридцать три года после первой. На этот раз Диана проплыла без остановки двадцать девять часов, но сильный ветер, боль в плече и приступ астмы не позволили ей добраться до цели.
Третью попытку Диана предприняла 23 сентября 2011 года. На сей раз она преодолела 67 морских миль, на что у нее ушел сорок один час. Однако ожоги, полученные от контакта с медузой, заставили ее прекратить заплыв.
Тем не менее женщина не отступила и 18 августа 2012 года снова отправилась в путь. Но ей опять не повезло: два сильных шторма и девять укусов медуз положили конец ее заплыву. Несмотря на это, она преодолела большее расстояние, чем в ходе трех предыдущих заплывов.
Утром 31 августа 2013 года Диана Найад совершила пятую попытку стать первым человеком в истории, преодолевшим 110 миль между Гаваной (Куба) и американским штатом Флорида. Второго сентября 2013 года, в 13:55 по восточному поясному времени, через пятьдесят три часа после начала заплыва и спустя тридцать шесть лет после первой попытки Диана Найад ступила на берег острова Ки-Уэст. Ей было шестьдесят четыре года
