Олег Самородний родился 5 ноября 1961 года в городе Конотопе (Украина).
После окончания средней школы в городе Наро-Фоминске Московской области, в 1979 году поступил в Московский государственный институт международных отношений. Специализировался на странах Индокитая, и в частности – на Камбодже.
После окончания МГИМО, с 1985 года работал референтом-переводчиком в МИД СССР, в том числе в 1986-1988 годах – в посольстве СССР в Камбодже.
В 1989-1996 годах – научный сотрудник Института международных и социальных исследований Академии наук Эстонии.
В 1997 году – заместитель главного редактора газеты «Эстония».
В 1998 году занимался различными медийными проектами.
В 1999-2002 годах – директор Колледжа прикладного искусства Академии художеств Эстонии.
В 2003-2005 годах занимался туристическим бизнесом в Камбодже.
В 2006 году – обозреватель еженедельника «Пярнуский экспресс».
В 2007-2010 – шеф-редактор еженедельника «Комсомольская правда в Северной Европе».
С 2011 года занимается самостоятельными медийными и издательскими проектами.
Владеет шестью языками: русским, украинским, эстонским, французским, английским, кхмерским.
Живет на острове Хийюмаа.