Винифред Ватсон родилась в Ньюкасле, где и прожила всю свою жизнь. Она мечтала поступить в университет, но из-за финансовых проблем в семье была вынуждена пойти работать машинисткой. Она начала писать, когда скучала на работе. Ее первая книга "Fell Top" была опубликована спустя несколько лет после написания. Затем "Fell Top" была адаптирована как пьеса, которую с успехом играли на радио BBC. В 1936 году вышла вторая книга Ватсон - "Odd Shoes". Свою третью, и самую известную книгу "Miss Pettigrew Lives for a Day" (Мисс Петтигрю живет одним днем) Ватсон написала в 1938 году. Так как первые две книги принадлежали к жанру «драма», писательница хотела написать что-нибудь веселое. Сначала рукопись была отклонена издателем, и лишь только после длительных переговоров он согласился издать книгу. Книга "Miss Pettigrew Lives for a Day" имела оглушительный успех в Англии, Австралии и США, а в 2008 году роман был экранизирован.