Не желая лишний раз обращаться к новгородскому архиепископу, псковские попы давно протоптали прямую дорожку в Москву, к митрополиту. Оттуда им присылали церковную утварь и книги, назидательные послания и анафемы на еретиков. Московские князья также охотно шли на прямые, «за спиной» Новгорода контакты с Псковом. Тем же проторенным путем пошел и Иван III, задумав лишить Новгород всех его потенциальных союзников. Но прежде ему предстояло преодолеть тот холодок, который возник в московско-псковских отношениях в конце правления Василия Темного.
Иван III хорошо помнил события недавнего прошлого. В феврале 1456 года новгородцы, потерпев поражение от московских войск в битве под Русой, обратились к псковичам с отчаянным призывом о помощи. Забыв о прошлых обидах, псковичи проявили истинно рыцарское благородство. «И псковичи не помянуша древняя злобы их, но правяще свое крестное целование, отрядиша воеводами посадника Леонтиа Макарьинича и Максима и послаша с силами февраля 15» (41, 49). Псковский отряд прибыл в Новгород и простоял там полторы недели. Однако принять участие в боевых действиях псковичам не довелось: новгородцы уже вели мирные переговоры с Василием Темным и вскоре заключили с ним Яжелбицкий мир. Псковские воины вернулись домой. Однако их неприязнь к Москве вскоре проявилась по-другому. Псковичи пригласили к себе на княжение изгнанного из Новгорода по требованию москвичей литовского князя Александра Васильевича Чарторыйского. Зять Дмитрия Шемяки и злейший враг Василия Темного, князь Александр торжественно въехал во Псков в воскресенье, 18 июля 1456 года (41, 49). Там он находился до 10 февраля 1460 года, когда по требованию Василия Темного вынужден был покинуть Псков и уехать в Литву. На смену ему великий князь дал псковичам в наместники одного из лучших своих воевод — князя Ивана Васильевича Стригу Оболенского. Однако в воскресенье 17 мая 1461 года («в неделю Святых отец 318-ти») (168, 56) Стрига торжественно простился с псковичами и уехал в Москву. Очевидно, Василий Темный отозвал Стригу потому, что опытный воевода нужен был великому князю под рукой в связи с назревавшей тогда войной с Казанью.
На место Стриги Василий Темный дал псковичам князя Владимира Андреевича Ростовского. Обычно Новгород и Псков получали от великих князей в качестве наместников тех лиц, которых они сами просили. Но на сей раз наместник был поставлен «не по псковскому прошению, не по старине» (168, 57). Кажется, таким образом московский князь ясно намекал псковичам, что времена их своеволия подходят к концу. Понятно, что уже одним этим новый наместник сильно не понравился псковичам. Их предвзятость Владимир Андреевич мог переломить лишь какими-то необычайными подвигами. Однако в своей долгой жизни он отличился лишь тем, что в 1474 году продал Ивану III остатки своих ростовских владений. Такой человек не мог, конечно, долго усидеть на шатком псковском столе.
Смерть Василия Темного придала псковичам решимости. Следовало дать понять молодому великому князю Ивану, что Псков не отступился от своих традиционных привилегий. В итоге осенью 1462 года «выгнаша псковичи князя Володимира Ондреевича изо Пскова, а иныя люди на вечи сь степени съпхнули его; и он поехал на Москву с бесчестием к великому князю Ивану Васильевичу жаловатися на Псков» (41, 52).
Изгнанье и бесчестье великокняжеского наместника — тяжкое оскорбление, которое могло привести к московско-псковской войне. (Вероятно, это и было целью тех, кто подготовил возмущение против князя Владимира Андреевича.) Однако ни псковичам, ни Ивану III не хотелось доводить дело до оружия. В начале зимы 1462/63 года в Москву отправилось представительное псковское посольство с извинениями, объяснениями и ходатайством о новом наместнике. Иван III был, конечно, рад такому исходу, но счел необходимым «сохранить лицо» и показать свой гнев на своевольных псковичей. Три дня послам пришлось ждать аудиенции у великого князя. Наконец «князь великыи чолобитье их принял, и дал им князя по псковскому изволенью» — Ивана Александровича Звенигородского. Неизвестно, чем привлек псковичей этот скромный потомок черниговских князей. Никаких особых подвигов он, насколько известно, не совершал, хотя еще при Василии Темном имел боярский чин. Но как бы там ни было, выбор пал на него. На Пасху, 10 апреля 1463 года новый московский наместник торжественно въехал во Псков (41, 52).
Иван III понимал, что и новый наместник может разделить участь предыдущего. Но окончательный разрыв отношений со Псковом укреплял союз Новгород — Псков и ставил под сомнение все планы москвичей относительно подчинения Новгорода. Закаленное в сражениях псковское войско было сильным козырем в руках новгородского боярского правительства. Прежде чем воевать с Новгородом, Ивану III необходимо было перетянуть на свою сторону Псков или по меньшей мере заручиться его нейтралитетом. А для этого следовало не просто отправить во Псков того или иного московского наместника, а делом (то есть значительной боевой силой) помочь псковичам в их непрерывной тяжелой борьбе с Орденом. Вскоре для этого представился подходящий случай…
21 марта 1463 года немецкие рыцари вторглись в псковские земли и осадили Новый Городок на южном берегу Чудского озера (171, 116). Они опустошали псковские волости, разрушали рыболовные запруды — «исады». Новгородцы отказались прислать подмогу псковичам, ссылаясь на то, что те первыми начали войну с Орденом. Вообще стремление поддерживать мирные отношения с Орденом и натравливать его на псковичей — характерная черта новгородской политики этого времени.
На помощь Пскову, оставшемуся один на один с немцами, пришел Иван III. Получив весть о вторжении, он приказал отправить против немцев войско под началом воеводы князя Федора Юрьевича Шуйского. 8 июля 1463 года московская рать вступила во Псков. Князь Шуйский оказался добрым воином и хорошим дипломатом. Своими энергичными действиями он способствовал заключению 9-летнего перемирия между Псковом и Орденом на благоприятных для русских условиях.
1 сентября 1463 года московское войско во главе с князем Шуйским покинуло Псков и двинулось обратно в Москву (40, 70). Воеводы глядели весело: в карманах у них звенело псковское серебро. Сам Шуйский получил за службу 30 рублей, а его помощники — 50 рублей на всех.
