Интерес к балтийским делам подогревался и фискальными соображениями. Постоянные войны, которые вело Московское государство при Иване III, а также работы по строительству новых крепостей и вооружению армии огнестрельным оружием, требовали огромных средств. Великому князю, при всех его многократно возросших доходах, вечно не хватало денег. Одним из главных источников пополнения казны являлась балтийская торговля. (Торговля с Литвой была тогда довольно вялой, так как товары, предлагаемые к продаже той и другой стороной, были примерно одинаковыми. Немногим лучше шла и южная торговля, сдерживаемая риском степных транзитов и бедностью кочевников.) Однако доходы эти существенно ограничивались теми унизительными условиями, в которые были поставлены русские купцы. Не имея собственного морского флота (создание которого стало возможным для России только во времена Петра Великого), русские вынуждены были продавать свои товары за бесценок иноземным купцам на новгородском или псковском торге. Более того, русское купечество оказалось в тягостной зависимости от перекупщиков — предприимчивых торговых людей из Ревеля, Дерпта и Нарвы. Заручившись поддержкой Ганзы — могущественного союза торговых городов Балтийского моря, — они не позволяли никому покупать товары непосредственно у новгородских или псковских купцов. Русские вынуждены были продавать свои товары главным образом через Ливонию, неся при этом огромные убытки.
Даже объединив свои усилия (что само по себе было весьма проблематично), Новгород и Псков не могли добиться пересмотра тягостных условий принудительного ливонского посредничества. За спиной перекупщиков стояла не только Ганза, но и всегда готовые к войне рыцари Ливонского ордена. Союзницей Ордена в борьбе с Москвой могла выступить Литва. Появления русских на балтийских морских путях не желала и Швеция. Довольно противоречивую позицию (как показали события) занимала Дания, искавшая союзников для борьбы со Швецией, но при этом также не заинтересованная в русском присутствии на Балтике. Таким образом, решение нарвской проблемы могло быть достигнуто лишь в результате существенного роста военного потенциала Московского государства, а также его успешного сотрудничества с теми или иными участниками балтийского сообщества.
Балтийская политика Ивана III может быть правильно понята только с помощью некоторого экскурса в историю вопроса.
Территория современной Латвии и Эстонии, населенная местными племенами ливов и эстов, в конце XII века привлекла внимание немецкого купечества и католического духовенства. Пришельцы построили здесь каменные замки и призвали местное население к обращению в христианство. В устье Западной Двины в 1201 году был основан город Рига. Он быстро становится крупным торговым центром и одновременно местопребыванием епископов Ливонии. Для силовой поддержки католической экспансии в 1202 году с благословения папы Иннокентия III был создан рыцарский Орден меченосцев. (Примером для нового ордена мог послужить созданный в конце XII века тем же Иннокентием III Тевтонский рыцарский орден, развернувший с 1226 года активную деятельность в польском Поморье и Пруссии.) Члены Ордена меченосцев имели особую униформу — плащи с изображением красного меча и креста. Во главе Ордена стоял избиравшийся «братьями» магистр. Сами «братья» — высший слой орденского сообщества — должны были непременно иметь рыцарское звание не менее чем во втором поколении. При вступлении в Орден рыцари давали три монашеских обета — нестяжания, послушания и целомудрия. Единственной целью их жизни провозглашалась борьба с врагами христианства.
Для более энергичного освоения Ливонии рижский епископ пригласил датчан. Датский король Вальдемар II Победоносный (1202–1241) покорил племена, населявшие современную северную Эстонию, ив 1219 году построил крепость — историческое ядро современного города Таллина. (Русские называли этот город Колывань, а немцы — Ревель.
Название Таллин по-эстонски означает «датский город».) В 1227 году Ревель захватывают рыцари Ордена меченосцев, которые спешат поставить на холме каменный замок. Через три года у подножия замковой горы появляются около двухсот немецких переселенцев с острова Готланд. Они строят здесь церковь святого Николая — покровителя купцов и путешественников. В 1238 году Ревель вновь переходит под власть датчан, а через десять лет как значительный торговый центр вступает в Ганзейскую лигу. Помимо немцев, шведов и датчан, в городе особой слободкой проживали и русские купцы. В 1265 году начинается строительство каменной стены вокруг Нижнего города — торгово-ремесленной части Ревеля.
Помимо Ревеля, датчане выстроили на севере Ливонии еще несколько каменных замков, среди которых выделялся Раковор (современный город Раквере) и Нарва.
Устав от борьбы с рыцарями за власть над северной Эстонией, Дания в 1346 году продает Тевтонскому ордену эти территории за несколько сотен килограммов серебра. Отныне хозяином положения в регионе становится Тевтонский орден, в состав которого в 1237 году вошел и Орден меченосцев. (Впрочем, объединение тевтонских «братьев» на территории современной Латвии и Эстонии вскоре стало вполне автономным и потому получило в литературе особое название — Ливонский орден.) Власть в Ливонии Орден делил с католическими епископами (дерптским, рижским, курляндским и эзельским), а также с магистратами крупнейших торговых городов.
Из Риги рыцари и католические прелаты начинают экспансию на северо-восток. В 1211 году было учреждено особое эстонское епископство. Его центром поначалу была крепость Оденпе (современный город Отепя на юго-востоке Эстонии). Однако в 1223 году меченосцы взяли штурмом древний русский город Юрьев (современный Тарту, немецкое название — Дерпт), основанный еще Ярославом Мудрым в 1030 году. Сюда, к самым границам русских земель, в 1234 году была перенесена резиденция эстонского епископа.
Увлекшись относительно быстрым продвижением на восток, крестоносцы попытались завладеть Псковом. Однако здесь они столкнулись с сильным сопротивлением Новгорода и стоявших за ним великих князей Владимирских. Поражение на льду Чудского озера в апреле 1242 года убедило рыцарей в том, что они достигли пределов возможного. Отныне граница между русскими землями и завоевателями на несколько веков установилась по реке Нарве, Чудскому озеру и далее верст на двести к югу вдоль линии, продолжающей линию западного берега Чудского озера.
