Во время Тульской осады на сцену действия выступил наконец и второй Лжедимитрий, именем которого действовали Шаховской, Болотников и другие вожаки восстания Северской и Южной украйны против Василия Шуйского.

Второй Лжедимитрий объявился приблизительно в том же краю, где и первый, только не по ту сторону московско-литовского рубежа, а по сю, т. е. в московских пределах, именно в Стародубе-Северском. Край сей в то время признавал своим царем не Василия Шуйского, а мнимо-спасшегося Лжедимитрия; следовательно, принявшему на себя его имя уже не было нужды объявляться за литовским рубежом. Так как проживавший в Самборе у жены Юрия Мнишка Молчанов сам отказался взять на себя эту опасную роль или был найден для нее непригодным, то приятелям и родственникам сей фамилии пришлось употребить довольно много времени, чтобы отыскать и подготовить другое лицо. Вопрос о том, кто был второй Самозванец и кто его выдвинул, представляется еще более темным, чем вопрос о первом Самозванце. Но мы едва ли будем далеки от истины, если предположим, что и тут орудовала приблизительно та же польская интрига и почти те же лица, как и в предыдущем случае. По всей вероятности, за отсутствием мужских представителей фамилии Мнишков и Константина Вишневецкого находившихся в московском плену, действовали тот же родственник и тот же пособник, которые участвовали в создании первого Самозванца, т. е. литовский канцлер Лев Сапега и Адам Вишневецкий, двоюродный брат Константина. Первый по-прежнему интриговал с ведома и тайного согласия короля, руководил делом через других, и, как увидим, косвенно обнаружил свое участие тем, что вскоре выставил своего двоюродного брата Яна Сапегу на главном театре действия; а второй, горевший нетерпением освободить брата и Мнишков или отомстить за них, лично привел свою дружину на помощь Самозванцу.

Относительно личности второго Лжедимитрия исторические источники приводят разные показания; но большинство их сводится к тому, что происхождением он был из Белоруссии и, по-видимому, попович. Зная польский язык, он, в противоположность первому Лжедимитрию, хорошо знал и русскую грамоту, и весь церковный крут. А некоторые известия считают его крещеным евреем, который был знаком с Талмудом и вообще с еврейскою письменностию. Одно такое известие прибавляет, что его звали Богданком, что он находился в числе слуг первого Лжедимитрия и был им употребляем для сочинения русских писем; поэтому знал многие его тайны; а после его гибели бежал обратно в Литовскую Русь. Здесь он проживал некоторое время в Могилеве. Священники в Западной Руси обыкновенно при своих церквах содержали маленькие школы для обучения детей грамоте. Такую школу в Могилеве имел протопоп церкви св. Николая; он нанял Богданка учителем в свою школу и обращался с ним по-приятельски. Но сластолюбивый наставник стал слишком назойливо ухаживать за женою протопопа; за что был больно наказан и прогнан. Он исчез из Могилева, скитался по разным местам, сидел даже в тюрьме по подозрению в шпионстве и потом вдруг объявился в Стародубе. По всей вероятности, в это именно время состоялось тайное соглашение его с агентами Мнишков, Вишневецких и Сапегов, т. е. тех польских и западнорусских панов, которые для своих целей искали преемника или заместителя первому Лжедимитрию. По наружности новый Самозванец хотя и мало походил на своего предшественника, однако несколько его напоминал; зато резко отличался от него своею неотесанностию, дурными манерами и грубым языком; впрочем, не уступал ему наклонностию к распутству. Помянутые вельможи — покровители приставили к нему ментором шляхтича Меховецкого, который учил его хорошим манерам и собирал для него военную дружину. Меховецкий отправил Самозванца с несколькими агентами вперед в Стародуб; а сам выжидал, какой оборот примет его дело в Северщине. Стародуб, может быть, избрали потому, что первый Лжедимитрий, хорошо знакомый другим северским городам, по-видимому, не бывал в Стародубе, и следовательно, жителей его легче было обмануть человеку, принявшему то же имя.

Тут Самозванец сначала явился под видом московского боярина Нагого, дяди царя Димитрия; а товарищем при нем находился подьячий Алексей Рукин. Они распространяли слухи, что Димитрий жив и скоро придет в Северскую землю, в сопровождении пана Меховецкого и вооруженного отряда всадников. Когда же стародубцы, наскучив ожиданием (и может быть, направленные ловкими агентами), схватили их обоих и под пыткою начали расспрашивать Рукина, сей последний, как бы не стерпя пытки, указал на мнимого Нагого, говоря, что это и есть настоящий Димитрий. Стародубцы очень обрадовались, с торжеством отвели Самозванца в крепость и окружили его почестями. В это время в Стародубе же находился один из донских атаманов, Иван Мартынович Заруцкий, впоследствии занявший очень видное место между деятелями Смутной эпохи. Он был происхождением западнорусс (из Тарнополя) и, очевидно, православный по вере. Еще в детстве он был уведен пленником в Орду, вырос там и ушел оттуда к донским казакам. В качестве одного из их атаманов он прибыл на службу к первому Лжедимитрию; а после его смерти пристал к мятежным шайкам, воевавшим против Шуйского. Во время Тульской осады Заруцкого, как человека усердного и расторопного, Болотников послал разыскать Димитрия и поторопить его прибытием на помощь. Когда второй Лжедимитрий объявился народу, этот Заруцкий — разумеется, не случайно очутившийся в Стародубе, а действовавший по предварительному уговору — немедленно представился ему, подал письмо от тульских сидельцев и вообще признал его царем Димитрием. Вслед затем прибыл Меховецкий с несколькими навербованными хоругвями польско-русской конницы. Собралось также несколько тысяч мятежников северян; ибо почти вся Северщина поспешила к нему пристать. Таким образом Самозванец очутился во главе значительной военной силы. Он выступил в поход и отправил под Тулу к царю Василию посланца с требованием уступить ему несправедливо захваченный престол. Любопытно, что посланец сей, принадлежавший к сословию боярских детей, прибыл в царский стан и уверял всех в истинности Димитрия; подверженный жестокой огненной пытке, он с твердостию принял смерть.

Лжедимитрий II взял Карачев, занял Брянск и Козельск; но высланные против него отряды остановили его успехи. Очевидно, он далеко не обладал воинственным пылом и удалью своего предшественника; притом поляки, хорошо зная его самозванство, относились к нему с пренебрежением, нередко бунтовали и грозили его покинуть. Меж тем Тула сдалась Василию. После некоторых движений и переходов Самозванец удалился в Орел, где стал ожидать подкреплений из Польши и Литвы. И действительно, вскоре прибыли к нему: Адам Вишневецкий с 2000 конницы, паны Тышкевич, Хмелевский, Будило, Зборовский, Веламовский, Руцкий, Казановский и многие другие. Около того времени в Польше окончился победою короля рокош, поднятый Зебжидовским и Радивилом; множество шляхтичей, принимавших в нем участие и теперь оставшихся без дела, скитались близ московских границ; почему легко было набирать из них военные отряды. Самый многочисленный отряд, в 4000 человек, привел Самозванцу западнорусский князь Роман Рожинский. Фамилия Рожинских была связана дружбою с фамилией Вишневецких, и князь Роман сохранял еще православие, так же как и князь Адам. Этот Роман Рожинский был человек храбрый, искусный в военном деле, но слишком преданный крепким напиткам. Он начал с того, что отнял предводительство польскими и западнорусскими дружинами у Меховецкого, а потом во время какой-то ссоры собственноручно его убил. Он заставил рыцарское коло выбрать себя гетманом и сделался главным руководителем Самозванца. Заруцкий отправился на Дон и привел несколько тысяч казаков. Пришли и запорожцы. Из казацких начальников вскоре выдвинулся западнорусский шляхтич Лисовский, который за участие в рокоше и другие проступки был осужден на банницию, т. е. изгнание из отечества.

Самозванство в то время на Руси вошло в какую-то моду; особенно пользовались им казаки как поводом для своих грабительских подвигов. После казни Лжепетра один за другим появлялись новые самозваные царевичи, так что число их дошло до десяти. Одни называли себя сыновьями Федора Ивановича, кто Федором, кто Клементьем, Савелием, Ерофеем и пр.; в Астрахани некто назвался Лаврентием, сыном царевича Ивана Ивановича; другой объявился там же и выдавал себя за Августа, сына самого Ивана Грозного от четвертой его супруги Анны Колтовской. Со Лжефедором казаки пришли было на помощь к Лжедимитрию II, когда тот стоял под Брянском. Однако последний не признал в нем своего племянника и приказал казнить. Также казнил он пришедших после самозванцев — Лаврентия и Августа. Тогда и другие подобные самозванцы вскоре исчезли бесследно.