В 1898–1902 годах Шестов жил в Берлине, Италии, Швейцарии, наезжая на время в Петербург и Киев. В ноябре 1903 года из-за болезни отца вернулся в Киев, где вел семейные дела. Осенью 1908 года Лев Шестов поселился с семьей во Фрейбурге (Германия), с марта 1910-го он жил, главным образом, в Швейцарии, в маленьком городке Коппе на берегу Женевского озера, занимаясь классической европейской философией и богословием. Здесь Шестов открыл для себя нового героя — Мартина Лютера, изучал труды средневековых мистиков и схоластов, многотомные немецкие истории догматических учений, средневековой церкви, лютеранства, в этот период практически не писал.
В 1913 году он начал работу над новой книгой — «Sola Fide» («Только верою»), однако не успел ее закончить в связи с началом первой мировой войны вынужден был вернуться в Россию (начатая рукопись осталась за границей, в 1920 году, уже находясь в эмиграции, Шестову удалось ее получить, частично главы из этой рукописи и высказанные в ней идеи вошли в другие его книги или были опубликованы отдельно, а целиком рукопись «Sola Fide» была издана уже после смерти мыслителя, в Париже в 1966-м).
Летом 1914 года Шестовы возвращаются в Россию и поселяются в Москве на Плющихе. Теперь он часто выступает в литературных и философских обществах, поддерживает дружбу с Вяч. Ивановым, М. Гершензоном, Н. Бердяевым, С. Булгаковым, сестрами Герцык, Г. Челпановым, Г. Шпетом. Его статьи печатают журналы «Русская Мысль», «Вопросы философии и психологии». Октябрьскую революцию Шестов не принял и не понял (его брошюра 1920 года «Что такое большевизм» — единственное, что было написано им на эту тему, — оттолкнула своей близорукой беспомощностью и тривиальностью суждений даже поклонников его таланта).
После гибели на фронте единственного сына в июне 1918 года Шестов переезжает в Киев, где читает курс «История древней философии» в Народном университете, а также выступает с докладами и публичными лекциями. В октябре 1919 года семья из Киева перебралась в Ялту в надежде выехать оттуда за границу. По ходатайству Булгакова и профессора Киевской духовной академии И. Четверикова, а также благодаря широкой известности своих трудов Шестов был зачислен приват-доцентом Таврического университета. Однако уже в начале 1920 года вместе с семьей он выехал из Ялты в Севастополь, оттуда — в Константинополь, а затем через Италию в Париж.
Парижский период — самый продуктивный в творческой судьбе Льва Шестова. Он много и интенсивно работает ведет курс в Сорбонне по русской религиозной философии, выступает с докладами и лекциями, публикует статьи в крупнейших французских журналах, принимает деятельное участие в изданиях и переводах своих книг. В эти годы он лично знакомится с «властителями дум» нашего века — Т. Манном, А. Жидом, М. Бубером, А. Эйнштейном, Э. Гуссерлем, М. Хайдеггером, Л. Леви-Брюлем, М. Шелером, А. Мальро.
В Париже были написаны важнейшие книги Шестова «На весах Иова (Странствования по душам)» (1929), «Киркегард и экзистенциальная философия» (по-французски в 1936 году, первое русское издание появилось посмертно, в 1939 году), «Афины и Иерусалим» (французский и немецкий переводы вышли в 1938 году, первое русское издание в 1951-м). И хотя главное в этих книгах — фундаментальная философская проблематика, Шестов остается и в них верен темам, избранным в начале его литературного пути. Для него по-прежнему важен его исходный, всю жизнь терзавший его вопрос к чему пришли мы вместе со всей нашей новоевропейской цивилизацией, к чему мы идем?». Пока было весело, причина и следствие все объясняли, с ними было лучше, чем с Богом, ибо они никогда не корили. Но каково жить с ними в горе? Когда несчастия, одно за другим, обрушиваются на человека, когда бедность, болезни, обиды сменяют богатство, здоровье, власть? Каково Иову, покрытому струпьями, лежать на навозе, с страшными воспоминаниями о гибели всех близких?».
Этот отрывок — из первой книги Шестова «Шекспир и его критик Брандес». Книга «На весах Иова», написанная тридцать лет спустя, не столько ответ, сколько «исповедание веры» современного Иова, так и не примирившегося с утешениями и обещаниями жрецов Разума, Морали и Прогресса. В центре этого исповедания — убежденность Шестова, подкрепленная свидетельствами Плотина, Паскаля, Достоевского, Толстого, что путь, которым мы все идем и которым ребячливо гордимся, есть путь рабства и смерти, а не путь свободы и жизни. Этот путь начался в Афинах, провозгласивших верховную власть умозрительных истин, и уже далеко увел нас от Иерусалима, с его дерзновенной верой в возможность невозможного.
Современный человек, как и вся наша цивилизация, не в силах признаться, что он находится в рабстве у обожествленного разума, тиранически господствующего над жизнью, — в рабстве у научного мышления, у «всеобщих и необходимых истин» (не важно, истины ли это идеализма, материализма или атеизма). У «объективных» законов и безличных моральных принципов. Высшее достижение человека — беспрекословная покорность законам самодержавного разума и порожденной разумом морали. Ведь именно разум — и только он один — определяет истинную границу между действительностью и мечтой, между добром и злом, должным и недолжным.
«Даже сам Бог, если он хочет получить предикат бытия, должен обратиться за ним к разуму. И разум, быть может, ему этот предикат и пожалует, а может быть, и даже вернее всего, откажет». Вот почему напрасно ждать помощи от философии и философов сегодняшнему Иову. Его страдания, крики, проклятия для них лишь единичный «частный случай», ничего не меняющий во всеобщих законах мироздания, с математической точностью установленных разумом.
Два всегда больше одного. Один плюс один — два. И, если современный Иов все-таки упорствует, отказываясь преклониться перед этими незыблемыми истинами, если он утверждает, что один и один только в математике равняется постоянно двум, а в действительности бывает и так, что равняется и трем, и пяти, и нулю, если он будет продолжать проклинать и вопить о своей «человеческой, слишком человеческой» правоте, тогда, быть может, и его «вопли философ будет исследовать с тем же равнодушием и спокойствием, с каким он исследует перпендикуляры, плоскости, круги».
В 1928 году, по совету философа Эдмунда Гуссерля, Шестов начинает изучать творчество датского мыслителя Серена Кьеркегора (Шестов называет его Киркегардом), — предтечу «экзистенциальной философии» XX века. Поразительное совпадение важнейших исходных позиций, пути конечных выводов Шестова с идеями Кьеркегора, восставшего против умозрительной философии Гегеля и также обратившегося за поддержкой к «частному мыслителю Иову», — все это помогло Шестову еще острее сформулировать свои идеи.
Теперь главным словом, опорным символом для него становится слово «вера», «свобода от всех страхов, свобода от принуждения», «безумная борьба человека за невозможное, борьба и преодоление невозможного».
Во Франции Шестов прожил до конца своих дней. До 1930-го жил в Париже, в 1930–1938 годах — в парижском предместье, где вел очень замкнутую жизнь. С июня 1921 года Шестов стал членом Русской академической группы.
В феврале 1922 года он был назначен преподавателем (1 час в неделю) историко-филологического факультета Русского отдела Института славяноведения при Парижском университете. Здесь Шестов почти 16 лет читал свободные курсы по философии («свободные» — потому что всегда читал и говорил только о тех проблемах философии, которые занимали его в данный момент). «Русская философия XIX столетия», «Философские идеи Достоевского и Паскаля», «Основные идеи древней философии», «Русская и европейская философская мысль», «Владимир Соловьев и религиозная философия», «Достоевский и Кьеркегор», «Религиозно-философские идеи Толстого и Достоевского». В эти годы произведения Шестова публиковались в переводах на европейские языки, он выступал с публичными лекциями и докладами в Германии и Франции, в 1936 году по приглашению культурного отдела рабочей федерации посетил Палестину, читал лекции в Иерусалиме, Тель-Авиве, Хайфе.
